Oléocanthal

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Oléocanthal

Structure de l’oléocanthal
Identification
Nom UICPA (3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoéthyl)hex-4-énoate de 2-(4-hydroxyphényl)éthyle
No CAS 289030-99-5
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H20O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 304,337 7 ± 0,016 5 g/mol
C 67,09 %, H 6,62 %, O 26,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oléocanthal est un composé phytochimique phénolique aux propriétés antioxydantes. Il s'agit d'un ester de tyrosol ayant une structure voisine de celle de l'oleuropéine. Présent notamment dans l'huile d'olive, il donne son goût légèrement poivré à l'huile d'olive vierge extra.

L'oléocanthal présente des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires. Tout comme les anti-inflammatoires non stéroïdiens standards, c'est un inhibiteur enzymatique non spécifique des cyclooxygénases (COX). L'absorption régulière en petites quantités d'oléocanthal à travers la consommation d'huile d'olive pourrait être à l'origine des effets bénéfiques du régime méditerranéen en réduisant l'incidence des maladies cardiovasculaires[2].

L'oléocanthal est responsable de la sensation de brulure dans la gorge lors de la consommation d'huile d'olive extra-vierge[3],[4].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Gary K. Beauchamp, Russell S. J. Keast, Diane Morel, Jianming Lin, Jana Pika, Qiang Han, Chi-Ho Lee, Amos B. Smith et Paul A. S. Breslin, « Phytochemistry: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil », Nature, vol. 437,‎ , p. 45-46 (PMID 16136122, DOI 10.1038/437045a, lire en ligne)
  3. ↑ Sara Cicerale, Paul A.S. Breslin, Gary K. Beauchamp et Russell S.J. Keast, « Sensory Characterization of the Irritant Properties of Oleocanthal, a Natural Anti-Inflammatory Agent in Extra Virgin Olive Oils », Chemical Senses, vol. 34, no 4,‎ , p. 333–339 (ISSN 0379-864X, PMID 19273462, PMCID PMC4357805, DOI 10.1093/chemse/bjp006, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ Catherine Peyrot des Gachons, Kunitoshi Uchida, Bruce Bryant et Asako Shima, « Unusual pungency from extra-virgin olive oil is due to restricted spatial expression of oleocanthal’s receptor », The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, vol. 31, no 3,‎ , p. 999–1009 (ISSN 0270-6474, PMID 21248124, PMCID PMC3073417, DOI 10.1523/JNEUROSCI.1374-10.2011, lire en ligne, consulté le )