Phosphaéthyne

Phosphaéthyne
 
Structure du phosphaéthyne
Identification
Nom UICPA méthylidynephosphane
Synonymes

Phosphoéthyne

No CAS 6829-52-3
PubChem 138843
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule CHP  [Isomères]
Masse molaire[1] 43,992 4 ± 0,000 9 g/mol
C 27,3 %, H 2,29 %, P 70,41 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phosphaéthyne est un composé chimique de formule HCP. Il s'agit du premier phosphoalcyne découvert, possédant une triple liaison C≡P. C'est l'analogue phosphoré du cyanure d'hydrogène HCN, dans lequel l'azote du nitrile est remplacé par un atome de phosphore.

Le phosphaéthyne peut être produit en faisant réagir de la phosphine PH3 avec du carbone[2], mais il est extrêmement réactif et polymérise immédiatement à température supérieure à −120 °C.

Cependant, plusieurs dérivés substitués avec des groupes volumineux, tels que le tert-butyle –C(CH3)3 ou le triméthylsilyle –Si(CH3)3, sont bien plus stables et constituent des réactifs utiles à la synthèse de nombreux composés organophosphorés[3].

Du phosphaéthyne a été détecté dans le milieu interstellaire[4].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) T. E. Gier, « HCP, A UNIQUE PHOSPHORUS COMPOUND », Journal of the American Chemical Society, vol. 83, no 7,‎ , p. 1769-1770 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja01468a058
  3. ↑ (en) Manfred Regitz, « Phosphaalkynes: new building blocks in synthetic chemistry », Chemical Reviews, vol. 90, no 1,‎ , p. 191-213 (lire en ligne) DOI 10.1021/cr00099a007
  4. ↑ (en) Marcelino Agúndez, José Cernicharo et Michel Guélin, « Discovery of Phosphaethyne (HCP) in Space: Phosphorus Chemistry in Circumstellar Envelopes », The Astrophysical Journal Letters, vol. 662, no 2,‎ , L91-L94 (lire en ligne) DOI 10.1086/519561