Phénoxyméthylpénicilline

Pénicilline V
Image illustrative de l’article Phénoxyméthylpénicilline
Identification
No CAS 87-08-1
No ECHA 100.001.566
No CE 201-722-0
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche cristalline[1]
Propriétés chimiques
Formule C16H18N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[3] 350,39 ± 0,021 g/mol
C 54,85 %, H 5,18 %, N 7,99 %, O 22,83 %, S 9,15 %,
pKa 2,79 [2]
Propriétés physiques
T° fusion 120 à 128 °C (décomposition)
Solubilité dans l'eau à pH 1,8 (acidifiée avec HCl) : 24 mg/100 ml;

Sol. dans les solvants organiques polaires;
Pratiquement insol. dans les huiles végétales[1]

Écotoxicologie
LogP 2,09 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La phénoxyméthylpénicilline, couramment appelée pénicilline V et commercialisée sous le nom Oracilline, est une molécule antibiotique de la classe des pénicillines.

Mode d'action

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La pénicilline V inhibe les protéines de liaison aux pénicillines (en) (PLP), enzymes permettant la biosynthèse du peptidoglycane bactérien.

Divers

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La phénoxyméthylpénicilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].

Liens externes

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Notes et références

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  1. ↑ a et b « Penicillin V » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 13 mai 2010
  2. ↑ a et b (en) « Phénoxyméthylpénicilline », sur ChemIDplus, consulté le 13 mai 2010
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013