L'album, enregistré durant l'été 1985[1] et a été écrit à l'époque où Tom Waits habitait New York. Le titre originel était Evening Train Wreck[2]. On y retrouve la participation de Keith Richards à la guitare sur trois titres. Hang Down Your Head est la première collaboration officielle de Waits avec sa conjointe Kathleen Brennan[3].
Bien que la ressemblance soit frappante, Tom Waits n’apparaît pas sur la pochette de l'album ; la photo est l'œuvre du photographe suédois Anders Petersen : Café Lehmitz (1970)[1].
Barney Hoskyns (trad. de l'anglais par Corinne Julve), Tom Waits, une Biographie : Swordfishtrombones et chiens mouillés [« Lowside of the Road: A Life of Tom Waits »], Paris, Payot & Rivages, , 456 p. (ISBN978-2-7436-2467-5).
Cette traduction ne reprend aucune des illustrations ou photos des éditions originales