Avec sa sélection nationale amateur, il dispute le Tour de l'Avenir en 1984, il le termine à une anonyme 14e place, mais remporte le classement du meilleur grimpeur[1].
Il ne remporte aucune victoire sur le circuit européen.
En 1985, il fait partie de la première équipe colombienne à participer au Tour d'Italie[2]. Lors de la quatorzième étape, terminant au Gran Sasso, dans un final annoncé comme très sélectif et finalement beaucoup moins que présagé, Franco Chioccioli réussit à résister au retour de Michael Wilson et du groupe des favoris, emmené par Reynel Montoya[3]. Sept jours après cette troisième place, celui-ci termine deuxième lors de l'antépénultième journée s'achevant à Valnontey, dans le Val d'Aoste. À moins de sept kilomètres de l'arrivée, il intègre un groupe de contre-attaquants dont Greg LeMond à la poursuite d'Andy Hampsten. Dans un final roulant, Montoya finit seul mais à une minute de l'Américain[4]. Ce qui lui permet de terminer deuxième au classement des meilleurs grimpeurs[5].
L'année 1989 peut être considéré comme sa meilleure saison, en regard de ses résultats. Pour son retour dans l'équipe Postobón Manzana, il s'octroie le seul podium de sa carrière au Tour de Colombie qu'il assortit de deux victoires d'étapes. En début de saison, il glane également deux victoires d'étapes au Clásico RCN. De plus, Montoya remporte cette année-là son troisième titre de Champion de Colombie.
Fort de quatre participations au Tour de France, il est contrôlé positif aux amphétamines après la 18e étape du Tour 1991. Il reçoit une suspension de trois mois, une amende et une pénalité de dix minutes au classement général[6],[7].
En , il est séquestré un peu plus de deux semaines par les guérilleros de l'ELN[8].