Ribothymidine

Ribothymidine
Structure de la ribothymidine
Identification
Nom UICPA	1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-5-méthylpyrimidine-2,4-dione
Synonymes	5-méthyluridine
N^o CAS	1463-10-1
N^o ECHA	100.014.522
N^o CE	215-973-9
PubChem	445408
ChEBI	30821
SMILES	CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)18-9/ h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : DWRXFEITVBNRMK-JXOAFFINSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H14N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	258,228 ± 0,011 2 g/mol C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La ribothymidine (rT), ou 5-méthyluridine (m⁵U), est un ribonucléoside constitué de résidus de thymine et de ribose combinés par une liaison glycosidique β-N₁. Son désoxyribonucléoside correspondant est la thymidine.

Rôle biologique

La ribothymidine est un ribonucléoside rare qu'on trouve principalement dans le bras T des ARN_t. Elle n'est pas incorporée directement au cours de la transcription par l'ARN polymérase, contrairement à ce qui se passe pour la thymidine présente dans l'ADN ; lors de la transcription, une uridine est incorporée dans le précurseur de l'ARN_t, qui est ensuite modifiée par une enzyme spécifique, l'ARN_t (uracile 5-)-méthyltransférase (EC 2.1.1.35).

La ribothymidine est incorporée spécifiquement en position 54 des ARNt et contribue à la stabilisation de la structure tridimensionnelle de ces ARN.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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