Pendant douze ans, il se consacre à la production de bière dans des microbrasseries et est pendant quelque temps vice-président de la société Unibroue.
Issu de parents petits-bourgeois[2], Robert Charlebois est le fils du lieutenant Maurice Charlebois (ARC), ingénieur dirigeant une usine métallurgique d’outils de précision fournissant l’armée américaine, et de Germaine Guay, secrétaire[3].
En 1944, la famille[4] Charlebois habite à Montréal, au 4849, rue Fabre (appartement 4)[5],[6], dans l'actuel arrondissement du Plateau Mont-Royal. Initialement bon élève, malgré les fréquents changements d'école auxquels le contraignent les déménagements familiaux, Robert Charlebois est un enfant « timide, discret, taciturne »[7]. Supportant mal la discipline rigoriste de l'école, il soigne sa mélancolie par le piano, instrument pour lequel il reçoit très tôt des leçons.
Après sa rhétorique (sixième année du cours classique), il travaille durant quelques mois — avec Paul Buissonneau et Yvon Deschamps — à La Roulotte, théâtre itinérant de la Ville de Montréal pour amuser les enfants : c'est là qu'il « attrape le virus de la scène », si bien qu'en septembre 1962 il entre à l’École nationale de théâtre du Canada[8], où il étudie jusqu'à 1965[9]. Il y rencontre Marcel Sabourin, dont il dit que c'est « le professeur le plus extraordinaire qu['il ait] eu » et qui compose plus tard la musique de plusieurs de ses chansons[8].
Dès , il amorce une carrière de chansonnier[10] et fait ses premières apparitions sur scène dans La Boîte à Clairette (Claire Oddera), où il passe en première partie des spectacles de Félix Leclerc[11], avec qui il chante à plusieurs reprises dans différents festivals. Il accompagne aussi au piano Jean-Guy Moreau[12].
Il enregistre en 1965 un premier album qui lui vaut le titre de « découverte de l'année » au Festival du disque de 1966. Il joue dans deux comédies musicales, Ne ratez pas l'espion, d'Hubert Aquin et Claude Léveillée, et Il est une raison[réf. nécessaire]. Il crée la revue musicale Terre des bums à l'automne 1967.
Le succès de la chanson Lindberg, qu'il chante avec Louise Forestier, le conduit à monter sur la scène de l'Olympia de Paris à la fin de mars 1969. Le duo s'y produit en première partie de la chanteuse Georgette Plana. Leur spectacle échevelé et la tenue de Charlebois, « mi-western mi-trappeur[15] », déconcertent un public venu à l'Olympia pour applaudir cette chanteuse des années 1940. La situation se dégrade après une dizaine de jours : « après avoir, comme d'habitude, dédié son spectacle aux « pauvres Français » et copieusement craché sur la salle, Robert Charlebois a démonté une batterie et en a lancé les pièces dans le public »[16],[17]. Interviewé par Philippe Vandel (sur France Info, ), Robert Charlebois revient sur cet épisode en précisant que, ce jour-là, il rate tellement son solo que la caisse claire tombe de la scène et que, furieux qu'on baisse le rideau pendant qu'il finit de chanter, il jette carrément le reste de la batterie dans la salle[18].
Excédé par ce geste et sensible à l'agacement d'un public dérouté par le psychédélisme rock de Charlebois et sa « gang », Bruno Coquatrix, propriétaire de l'Olympia, fait annuler les spectacles de la troupe québécoise[19].
Ce premier épisode mouvementé de Charlebois en France contribue largement à établir sa réputation. Les années qui suivent sont fastes et les succès s'enchaînent : Dolorès (inspirée de Dolorès Monfette), Tout écartillé, Québec Love, Te v'là, Les Ailes d'un ange, Miss Pepsi, Mon pays, ce n'est pas un pays c'est un job, Mr. Plum, Fu Man Chu, Conception, Ent' deux joints, Je rêve à Rio.
En , il attire 50 000 personnes sur la place des Nations à Montréal[20].
Retournant sur la scène de l'Olympia en octobre 1972, il est ovationné par le public[21]. L'année suivante marque sa consécration par la critique française qui le décrit comme « mélangeant les syllabes et modelant les sons pour en faire quelque chose qui n'existait pas encore, la rock music en langue française[22] ». En 1976, il donne douze représentations au Palais des congrès de Paris et ravit la critique[23].
De cette époque féconde sur le plan de la créativité restent comme des classiques Ordinaire et, en France notamment, Je reviendrai à Montréal. Il déçoit toutefois certains critiques avec ses albums Swing Charlebois Swing et Longue distance[24] et, lors de sa tournée en France en 1979, il ne remplit plus les salles qu'à moitié[25]. Avec les années, le chanteur révolutionnaire des débuts connaît la paternité avec un fils nommé Victor et prend goût au golf. En 1981, Nathalie Petrowski exprime sa désillusion : « Charlebois n'a jamais été un agent de changement social, il a seulement été le miroir d'un moment […], un amuseur public poids plumes, un démobilisateur avec un sens inné du rythme, un phrasé unique, un talent pour les mélodies et un sens de l'humour plutôt léger[26] ». Charlebois reste cependant très populaire en France, où il triomphe à l'Olympia en janvier 1983[27]. Invité en septembre 1983 à la Fête de l'Humanité, il se fait remarquer par son appel à une minute de silence pour les victimes de la destruction du Boeing sud-coréen par la chasse soviétique. Il reste en France la superstar emblématique du Québec jusque vers la fin des années 1990[28].
Robert Charlebois subit un malaise durant les répétitions pour un spectacle qu'il devait donner en à Joliette. Le concert est annulé[29].
En 1992, Charlebois achète 20 % de la compagnie Unibroue[33], une microbrasserie qui commercialise des bières — La Maudite, La fin du monde, La Gaillarde — dont il n'hésite pas à vanter les mérites lors de ses spectacles[34],[35]. Il devient vice-président de la compagnie en 1994[36].
Il s'investit pour la première fois dans une cause humanitaire en octobre 2003 en donnant un spectacle au bénéfice du Regroupement des magasins-partage[37].
En 1999, il publie On dirait ma femme… en mieux, un roman qui se veut « à la fois drôle et romantique, cynique et grivois » tout en enfilant les lieux communs et fort mal écrit, décevant la critique en France comme au Québec[38].
En 1994, Robert Charlebois est nommé « parrain du Patriote » pour le 50e anniversaire de fondation du théâtre Le Patriote de Saint-Agathe[39].
Entre 2020 et 2023, Robert Charlebois, après une tournée pour ses 50 ans de carrière, se lance dans une série de concerts intitulés « Robert en Charleboiscope » reliant ainsi des images d’archives et ses chansons.
1976 Sur l'album live Gilles Vigneault chante avec Robert Charlebois et Félix Leclerc (au 1er Festival mondial de la jeunesse), chante avec eux Quand les hommes vivront d'amour et La Marche du président. (L'Escargot-CBS ESC 339)
2003Petite-Vallée (Artistes divers). Interprétation de la pièce Miss Pepsi en duo avec Sophie Tremblay (PDLCD-7182)
2003 Le Temps d'une chanson, le temps de dire je t'aime (artistes divers). Disque hommage à Claude Léveillée. Interprétation de la pièce Les vieux pianos en duo avec André Gagnon (Aube CD 0306)
2003 En duo avec Diane Dufresne sur J'ai rencontré l'homme de ma vie sur sa compilation Merci (Epm 3015852)
: Le Festival international de la jeunesse francophone, la Superfrancofête, qui a lieu à Québec et à Sainte-Foy du 13 au . L'événement, lui permet de créer des liens entre les citoyens de la communauté francophone internationale, en plus d'artistes comme Félix Leclerc, Gilles Vigneault et aussi des hommes politiques comme Pierre Elliott Trudeau, René Lévesque et Robert Bourassa.
Après des tournées en France en 1969, 1970 à l'Olympia en 1972, 1973 et 1974 ; de 1974 à 1976 en congé sabbatique .
A l’occasion de ses 50 ans de carrière, il remonte sur scène pour un concert électroacoustique accompagné de cinq musiciens afin de reprendre ses plus grands classiques. Il est le 11 et le sur la scène de Bobino avant une tournée à travers toute la France en novembre / .
1969 : À soir on fait peur au monde, de François Brault et Jean Dansereau (1969) avec Mouffe, Louise Forestier et le Quatuor de jazz libre du Québec[42]
On dirait ma femme… en mieux, roman paru en 1999. Les Éditions Internationales Alain Stanké, 1999, Éditions Robert Laffont S.A., Paris pour la France, la Belgique et la Suisse, 1999 (ISBN2-266-09871-3)