Roberto Vecchioni est né à Carate Brianza, une ville dans la banlieue de Milan, dans une famille d'origine napolitaine.
En 1968, il est diplômé en littérature classique à l'Université catholique de Milan, où il resta pendant deux ans comme chargé de cours d'histoire de la religion ; plus tard, il devient professeur d'histoire dans un lycée milanais, une activité qu'il a continué pendant la majeure partie de sa carrière et qui a influencé plusieurs de ses chansons.
Sa carrière dans l'industrie de la musique italienne a commencé dans les années 1960 comme compositeur pour les stars de la pop italienne dont les Ornella Vanoni, Gigliola Cinquetti, Mina, Iva Zanicchi.
En 1973, Roberto participe au Festival de Sanremo avec le titre « L'uomo che si gioca il cielo a dadi ».
En 1976, il publie son premier succès commercial, "Elisir", mais il n'obtient la reconnaissance publique que l'année suivante, avec "Samarcanda". Avec ce travail, Vecchioni a été acclamé comme l'un des plus habiles chanteurs-compositeurs italiens : son inspiration puise principalement des thèmes autobiographiques, entremêlés avec celles (souvent mythologiques) rêveuses, littéraires et historiques. Son ami Angelo Branduardi a joué le violon sur le LP.
Le , il remporte le 61e Festival de musique de San Remo et le prix de la critique « Mia Martini » avec la chanson Chiamami ancora amore.
préface de Lorenzo Coveri (dir.), Parole in musica. Lingua e poesia nella canzone d'autore italiana. Saggi critici e antologia di testi di cantautori italiani, Novare, Interlinea, 1996. (ISBN88-8212-147-X)
Il libraio di Selinunte, Turin, Einaudi, 2004. (ISBN88-06-16739-1) (traduit en français : Le Libraire de Sélinonte, Éditions du Rocher, 2007 ; repris dans la coll. "Le Livre de Poche", n° 31218, 2009).
Prefazione à Luigi Ferro, avec Giampiero Rossi, Le memorie di Adriano (quello vero), Milan, Melampo, 2005. (ISBN88-89533-05-6)
Diario di un gatto con gli stivali, Turin, Einaudi, 2006. (ISBN88-06-18217-X)
Di sogni e d'amore. Poesie 1960-1964, Milan, Frassinelli, 2007. (ISBN978-88-7684-979-4)
(it) Antonio Accardo, Roberto Vecchioni. Capire l'uomo e l'idea, Rapallo, Editrice Zona, 2001. (ISBN88-87578-30-3)
(it) Paolo Jachia, Roberto Vecchioni. Le donne, i cavallier, l'arme, gli amori, Gênes, Frilli, 2001. (ISBN88-87923-18-3)
(it) Andrea Angiolino, Interviste di fine millennio. Quattro chiacchiere con Bisio, Bonvi, Dalla, Daolio, Elio e le Storie Tese, Gnocchi, Guccini, Rossi, Silver, Vecchioni, Rome, Novecento, 2003. (ISBN88-88423-33-8)
(it) Enrico Deregibus (a cura di), Dizionario completo della canzone italiana, Florence, Giunti, 2006. (ISBN978-88-09-04602-3)
(it) Matteo Orsucci, Roberto Vecchioni. L'uomo che si gioca il cielo a dadi, Reggio Emilia, Aliberti, 2009. (ISBN978-88-7424-483-6)
(it) Renzo Villa, Roberta Villa Ti ricordi quella sera? edizione Televideo3 (2010) (ISBN9788890561603)
(it) Ernesto Capasso, Ernesto Capasso Roberto Vecchioni. Miti e parole di un lanciatore di coltelli Arcana edizioni (2011) (ISBN9788862312011)