Roténoïde

Roténone.

Les roténoïdes sont des substances naturelles contenant un noyau de tétrahydrochroméno [3,4-b] chromène à jonction cis-[1]. Beaucoup de ces molécules ont une activité insecticide, comme le membre typique de la famille, la roténone. Les roténoïdes sont apparentés aux isoflavones.

Sources naturelles

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De nombreuses espèces de plantes de la sous-famille des Faboideae (famille des Fabaceae) contiennent des roténoïdes. On en trouve notamment dans le genre Lonchocarpus. la dégueline et la téphrosine sont présentes chez l'espèce Tephrosia vogelii[2]. Le 6'-O-β-D-glucopyranosyl-12a-hydroxydalpanol se trouve dans les fruits d’Amorpha fruticosa[3]. Les molécules suivantes : elliptol, 12-deoxo-12alpha-méthoxyelliptone, 6-méthoxy-6a,12a-déhydrodégueline, 6a,12a-déhydrodégueline, 6-hydroxy-6a,12a-déhydrodégueline, 6-oxo-6a,12a-déhydrodégueline et 12a-hydroxyelliptone peuvent être isolées des rameaux de Millettia duchesnei[4]. La dégueline, la déhydrodégueline, le roténol, le roténone, la téphrosine et le sumatrol se trouvent chez Indigofera tinctoria[5]. La 6aα,12aα-12a-hydroxyelliptone est présente dans les tiges de Derris trifoliata[6]. L'amorphol, roténoïde bioside, peut être isolé de plantes du genre Amorpha[7]. La dégueline, la roténone, l'elliptone et l'α-toxicarol se trouvent dans les graines de Lonchocarpus salvadorensis[8]. Le clitoriacétal, la stémonacétal, le 6-déoxyclitoriacétal, le 11-déoxyclitoriacétal, le 9-déméthylclitoriacétal et le stémonal peuvent être isolés des plants de Clitoria fairchildiana[9]. On peut aussi trouver des rotenoïdes dans des espèces de plantes de la famille des Nyctaginaceae. Les mirabijalones A, B, C et D, la 9-O-méthyl-4-hydroxyboeravinone B, les boeravinone C et F, et le 1,2,3,4-tétrahydro-1-méthylisoquinoline-7,8-diol) peuvent être isolés des racines de Mirabilis jalapa[10].

Les boeravinones G et H sont deux roténoïdes isolés dans des plants de Boerhavia diffusa[11]. L'abronione et la boeravinone C sont présentes dans une espèce annuelle des zones désertiques, Abronia villosa[12]. En 2015, un nouveau roténoïde, la crocéténone, a été extrait du rhizome d’Iris crocea[13].


Notes et références

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  1. ↑ (en) « Definition of rotenoids - Chemistry Dictionary », sur www.chemicool.com (consulté le ).
  2. ↑ (en) Nadine Lambert, Marie-France Trouslot, Claudine Nef-Campa et Hervé Chrestin, « Production of rotenoids by heterotrophic and photomixotrophic cell cultures of tephrosia vogelii », Phytochemistry, vol. 34, no 6,‎ , p. 1515–1520 (DOI 10.1016/S0031-9422(00)90838-0).
  3. ↑ (en) Hak Ju Lee, Ha Young Kang, Cheol Hee Kim, Hyo Sung Kim, Min Chul Kwon, Sang Moo Kim et Il Shik Shin, « Effect of new rotenoid glycoside from the fruits of Amorpha fruticosa LINNE on the growth of human immune cells », Cytotechnology, vol. 52, no 3,‎ , p. 219–26 (DOI 10.1007/s10616-006-9040-5).
  4. ↑ (en) François Ngandeu, Merhatibeb Bezabih, Dieudonne Ngamga, Alembert T. Tchinda, Bonaventure T. Ngadjui, Berhanu M. Abegaz et Hanh Dufat, « Rotenoid derivatives and other constituents of the twigs of Millettia duchesnei », Phytochemistry, vol. 69, no 1,‎ , p. 258–63 (DOI 10.1016/j.phytochem.2007.05.038).
  5. ↑ (en) R. Kamal et M. Mangla, « In vivo and in vitro investigations on rotenoids from Indigofera tinctoria and their bioefficacy against the larvae of Anopheles stephensi and adults of Calmlosobruchus chinensis », Journal of biosciences, vol. 18,‎ , p. 93–101 (DOI 10.1007/BF02703041).
  6. ↑ (en) C Ito, M Itoigawa, N Kojima, HT Tan, J Takayasu, H Tokuda et H Nishino, « Cancer chemopreventive activity of rotenoids from Derris trifoliata », Planta Medica, vol. 70, no 6,‎ , p. 585–8 (DOI 10.1055/s-2004-815447).
  7. ↑ (en) A. U. Kasymov, E. S. Kondratenko et N. K. Abubakirov, « Structure of amorphol — A rotenoid bioside from plants of the genus Amorpha », Chemistry of Natural Compounds, vol. 10, no 4,‎ , p. 470–473 (DOI 10.1007/BF00563810).
  8. ↑ (en) Nicholas Birch, Leslie Crombie et W.Mary Crombie, « Rotenoids of Lonchocarpus salvadorensis: Their effectiveness in protecting seeds against bruchid predation », Phytochemistry, vol. 24, no 12,‎ , p. 2881–2883 (DOI 10.1016/0031-9422(85)80019-4).
  9. ↑ (en) Bernadete Pereira Da Silva et José Paz Parente, « Antiinflammatory activity of rotenoids from Clitoria fairchildiana », Phytotherapy Research, vol. 16,‎ , p. 87–88 (DOI 10.1002/ptr.807).
  10. ↑ (en) Wang Yi-Fen, Chen Ji-Jun, Yang Yan, Zheng Yong-Tang, Tang Shao-Zong et Luo Shi-De, « New Rotenoids from Roots of Mirabilis jalapa », Helvetica Chimica Acta, vol. 85, no 8,‎ , p. 2342–2348 (DOI 10.1002/1522-2675(200208)85:8<2342::AID-HLCA2342>3.0.CO;2-S).
  11. ↑ (en) A Ahmed-Belkacem, S MacAlou, F Borrelli, R Capasso, E Fattorusso, O Taglialatela-Scafati et A Di Pietro, « Nonprenylated rotenoids, a new class of potent breast cancer resistance protein inhibitors », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 50, no 8,‎ , p. 1933–8 (DOI 10.1021/jm061450q).
  12. ↑ (en) CM Starks, RB Williams, VL Norman, JA Lawrence, MG Goering, M O'Neil-Johnson et JF Hu, « Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa », Phytochemistry letters, vol. 4, no 2,‎ , p. 72–74 (DOI 10.1016/j.phytol.2010.08.004).
  13. ↑ (en) G.A. Bhat, F. Mir, A.S. Shawl, B.A. Ganai, A.N. Kamili, A. Masood et M.A. Tantry, « Crocetenone, a new rotenoid with an unusual trans-fused ring system from Iris crocea », Natural Product Communications, vol. 10, no 3,‎ , p. 503–4.