S-Nitroso-N-acétylpénicillamine

S-Nitroso-N-acétylpénicillamine
Structure de la S-nitroso-N-acétylpénicillamine
Identification
Nom UICPA	N-acétyl-3-(nitrososulfanyl)-D-valine
Synonymes	SNAP
N^o CAS	67776-06-1 (RS) 81739-40-4 (RS) 79032-48-7 (S)
PubChem	5231, 157991
ChEBI	77702
SMILES	CC(=O)N[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)SN=O PubChem, vue 3D
InChI	InChIKey : 1S/C7H12N2O4S/c1-4(10)8-5(6(11)12)7(2,3)14-9-13/h5H,1-3H3,(H,8,10)(H,11,12)/t5-/m0/s1 Std. InChI : vue 3D InChI=ZIIQCSMRQKCOCT-YFKPBYRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C7H12N2O4S  [Isomères]
Masse molaire[1]	220,246 ± 0,013 g/mol C 38,17 %, H 5,49 %, N 12,72 %, O 29,06 %, S 14,56 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La S-nitroso-N-acétylpénicillamine (SNAP) est un dérivé S-nitrosothiol et N-acétyl de la pénicillamine, un acide aminé. Les S-nitrosothiols en général font l'objet de recherches en pharmacologie^[3],[4] dans la mesure où le monoxyde d'azote et divers dérivés nitroso qu'ils sont susceptibles de libérer interviennent en signalisation cellulaire dans les systèmes biologiques, notamment dans le cadre de la vasodilatation^[5].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine ≥97%, powder, consultée le 29 octobre 2016.
3. (en) Theodore A. Christopher, Xin-liang Ma et Allan M. Lefer, « Beneficial actions of S-nitroso-N-acetylpenicillamine, a nitric oxide donor, in murine traumatic shock », Shock, vol. 1, n^o 1,‎ janvier 1994, p. 19-24 (PMID 7743323, lire en ligne)
4. (en) Päivi Holm, Hannu Kankaanranta, Timo Metsä-Ketelä, Eeva Moilanen, « Radical releasing properties of nitric oxide donors GEA 3162, SIN-1 and S-nitroso-N-acetylpenicillamine », European Journal of Pharmacology, vol. 346, n^o 1,‎ 3 avril 1998, p. 97-102 (PMID 9617758, DOI 10.1016/S0014-2999(98)00009-0, lire en ligne)
5. (en) Yanhong Zhang et Neil Hogg,, « S-Nitrosothiols: cellular formation and transport », Free Radical Biology and Medicine, vol. 38, n^o 7,‎ avril 2005, p. 831-838 (PMID 15749378, DOI 10.1016/j.freeradbiomed.2004.12.016, lire en ligne)

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