Fils du cordonnier Filippo di Benvenuto, il sera rebaptisé Simone « dei Crocifissi » au XVIIe siècle pour sa capacité à peindre « de grandes images du Rédempteur pour amour pour nous cloué sur la croix » (Carlo Cesare Malvasia). Il est documenté comme peintre à Bologne de 1354 à 1399. Il commence son activité en 1355, probablement après s'être formé auprès de son frère et dans l'atelier de Vitale da Bologna. Ses débuts remontent au milieu des années 1350 dans les fresques en partie signées avec Les Histoires du Christ de l'église Santa Apollonia di Mezzaratta de Bologne, maintenant à la Pinacothèque nationale de Bologne, où l'intérêt pour les solutions spatiales et plastiques d'origine giotto-florentine est réinterprété avec une expressivité aiguë typique du gothique bolonais.
L'influence de la peinture de Vitale devient plus incisive dans des œuvres comme le polyptyque no 474 de la Pinacothèque de Bologne. Il a aussi travaillé avec Franco Bolognese.
Il est actif en tant que peintre à Bologne de 1354 à 1399 dans un style de peinture nettement plus populaire que celle de Vitale da Bologna.
En 1366, il exécute à fresque quelques épisodes de l'Ancien Testament à la chiesetta di San Vito devenu l'oratoire Mezzavatta de Bologne, dont seul le Paralytique guéri nous est parvenu.
La Pietà de Giovanni Elthinl (1368) et le Crucifix de saint Jacques (1370), conservés à la Pinacothèque de Bologne, témoignent d'une certaine actualisation des voies solennelles de Jacopo Avanzi, même s'il préfère les images efficaces du point de vue dévotionnel grâce à l'essentialité de la composition et de l'expressivité simple et immédiate, comme dans la Madone de Giovanni da Piacenza (1382)[2]. Ce sont ces caractéristiques qui ont permis à Simone dei Crocifisso d'atteindre peu après une position de protagoniste à Bologne, en s'imposant comme auteur de retables en bois pour les églises locales et pour des particuliers comme la Nativité. Les retables qui nous sont parvenus se concentrent sur les trente dernières années du siècle, auxquelles remontent également ses quelques œuvres datées[2].
Son activité se poursuit presque sans véritable évolution jusqu'à sa mort en 1399, peu de temps avant laquelle il reçoit encore une commande particulièrement prestigieuse, le polyptyque malheureusement perdu voulu par la famille Cospi pour la basilique San Petronio de Bologne, alors en construction[2].
Il participe avec son frère à la formation de Lippo Dalmasio, son neveu.
Dans un document daté de 1366, il s'engage à peindre cinq épisodes de l'Ancien Testament dans l'église Sant'Apollonia di Mezzaratta (à la périphérie de Bologne) ; mais les scènes qui lui sont attribuées appartiennent stylistiquement au cycle du Nouveau Testament :
Circoncision, signé JACOBUS ET SYMON
Fuite en Égypte
Guérison du paralytique signé SYMON
Résurrection de Lazare
Les fresques et les sinopie correspondantes sont maintenant conservées à la Pinacothèque nationale de Bologne.
Une Vierge en majesté avec l'Enfant (une partie d'une composition plus grande et plus variée maintenant irrémédiablement perdue) est exposée dans le sanctuaire de Santa Maria della Vita.
Un fragment du Couronnement de la Vierge, une fresque transférée sur toile, est aujourd'hui exposée dans l'église San Silvestro de Crevalcore.
Ses œuvres les plus significatives sont sans aucun doute celles sur bois et notamment une série de croix peintes qui lui ont valu l'épithète par laquelle il est universellement connu. C'est pourquoi les travaux suivant lui sont attribués :
Bologne, Musée Santo Stefano, Vierge à l'Enfant avec les Saints Paul, Jean-Baptiste, Pierre, Jacques le Majeur, Andrea, Bartholomée, Benedetto, Pape Sixte, Proculus, panneaux d'un polyptyque démembré de l'église San Procolo ;
Paris, musée du Louvre, La Vierge et l'Enfant, surmontée du Christ au tombeau, encadré à gauche par saint Jean-Baptiste surmonté par l'Ange de l'Annonciation et à droite par Marie-Madeleine surmontée par la Vierge de l'Annonciation en Annonciation d'encadrement ; triptyque-reliquaire, comportant dans sa base des logements pour les reliques, au verso des volets en marbre en trompe-l'œil[6] ;
Dans cette œuvre figure une représentation inhabituelle[11] de la Rédemption par l'intercession de la Vierge : le Christ n'est pas crucifié sur une croix mais sur un Arbre de Vie doré, qui s'élève sorti du ventre de la Vierge et dont les racines sont une main qui libère Adam et Ève des Limbes.
Peinture (1370) des personnages en bois sculptés d'une crèche de l'Adoration des mages datant de 1250, issue d'un atelier de Bologne.
Collection de Roberto Longhi, in Dal Duecento a Caravaggio a Morandi
Mezzaratta, Vitale e altri pittori per una confraternita bolognese, Bononia University Press
M. Poli, in L’Oratorio di Santa Maria della Vita, Bologne, 1997
Catalogue de l'exposition Banca Popolare dell'Emilia Romagna. La collezione dei dipinti antichi, Skira, Collana, 2006
(it) Gianluca del Monaco, Simone di Filippo, detto "dei Crocifissi" : Pittura e devozione nel secondo Trecento bolognese, Padova, Poligrafo, (ISBN9788871159942)
E. Sandberg Vavalà, Vitale delle Madonne e Simone dei Crocifissi, in Rivista d'arte, XI 1929, p. 449–480.
Eugenio Riccomini, La pittura bolognese del Trecento, (I maestri del colore 245), Fabbri, Milano 1966
Massimo Ferretti, Rappresentazione dei Magi. Il gruppo ligneo di S.Stefano e Simone dei Crocefissi, Bologna, 1981,
Pinacoteca Nazionale di Bologna. Catalogo generale. 1. Dal Duecento a Francesco Francia, Bologna, 2004, p. 98–152.
Alessandro Volpe, Mezzaratta. Vitale e altri pittori per una confraternita bolognese, BUP, Bologna 2005
D. Benati, M. Medica (a cura di), Simone e Jacopo. Due pittori bolognesi al tramonto del Medioevo, Catalogo della mostra tenuta al Museo Civico Medievale di Bologna 24 nov. 2012 - 3 mar. 2013, Bologna Ferrara, 2012, (ISBN978-88-95062-82-2).
Flavio Boggi - Robert Gibbs, Lippo di Dalmasio. «Assai valente pittore». Bononia University Press, Bologna 2013, p. 37-41 e passim (ISBN978-8873958468).
Marina Montesano, Il sogno della Vergine. Fra iconografia e cultura folklorica, Micrologus, SISMEL, volume=17, 2009, p. 347-360, [1].
Gianluca Del Monaco, Simone di Filippo detto "dei Crocifissi". Pittura e devozione del secondo Trecento bolognese, Il Poligrafo, Padova, 2017 (ISBN978-88-7115-994-2).