Tétrabutylétain

Tétrabutylétain
Structure du tétrabutylétain
Identification
Nom UICPA	tétrabutylstannane
Synonymes	tétra-n-butylétain
N^o CAS	1461-25-2
N^o ECHA	100.014.510
N^o CE	215-960-8
PubChem	15098
SMILES	CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/4C4H9.Sn/c4*1-3-4-2;/h4*1,3-4H2,2H3; Std. InChIKey : AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C16H36Sn
Masse molaire[1]	347,167 ± 0,022 g/mol C 55,35 %, H 10,45 %, Sn 34,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−97 °C[2]
T° ébullition	140 °C[2] à 1 kPa
Solubilité	8 mg·L^-1[2] à 20 °C
Masse volumique	1,05 g·cm^-3[2] à 20 °C
Point d’éclair	107 °C[2]
Pression de vapeur saturante	140 mPa[2] à 25 °C
Précautions
SGH[3]
Danger H301, H312, H315, H319, H372, H410, P260, P262, P273, P280, P314, P301+P310, P305+P351+P338 et P501 H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P314 : Consulter un médecin en cas de malaise. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
66    2788    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2788 : COMPOSÉ ORGANIQUE DE L’ÉTAIN LIQUIDE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tétrabutylétain est un composé chimique de formule (C₄H₉)₄Sn. Cet organostannique se présente sous la forme d'un liquide inflammable incolore légèrement volatil pratiquement insoluble dans l'eau. Stable, il réagit cependant avec les oxydants forts.

Le tétrabutylétain est le point de départ de la synthèse du tributylétain et du dibutylétain (famille chimique classée par l’Union Européenne comme reprotoxique et mutagène.
On l'obtient par réaction du chlorure d'étain(IV) SnCl₄ sur du 1-chlorobutane C₄H₉Cl ou du chlorure de n-butylmagnésium C₄H₉MgCl, via une réaction de Grignard, une réaction de Wurtz ou avec des dérivés de butylaluminium.

Le tétrabutylétain pur peut être mélangé avec le chlorure d'étain(IV) pour former du chlorure de tributylétain et du chlorure de dibutylétain. Ces composés permettent de produire tout une gamme d'organostanniques utilisés pour stabiliser le chlorure de polyvinyle et comme biocides, comme fongicides et comme produits d'anti-encrassement biologique (antifoolings...).

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Tetra-n-butyltin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Tetrabutyltin technical grade, 93%, consultée le 3 mai 2013.

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