Tétrafluoroborate de triméthyloxonium

Tétrafluoroborate de triméthyloxonium
Structure du tétrafluoroborate de triméthyloxonium
Identification
Nom UICPA	tétrafluoroborate de triméthyloxidanium
N^o CAS	420-37-1
N^o ECHA	100.006.360
N^o CE	206-994-4
PubChem	2735153
SMILES	[B-](F)(F)(F)F.C[O+](C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H9O.BF4/c1-4(2)3;2-1(3,4)5/h1-3H3;/q+1;-1 Std. InChIKey : CZVZBKHWOFJNCR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H9BF4O
Masse molaire[1]	147,908 ± 0,01 g/mol C 24,36 %, H 6,13 %, B 7,31 %, F 51,38 %, O 10,82 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-    3261    Numéro ONU : 3261 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tétrafluoroborate de triméthyloxonium est un composé chimique de formule (CH₃)₃OBF₄, souvent abrégée Me₃OBF₄. Il s'agit d'un solide incolore qui se sublime de 202 à 203 °C et réagit violemment avec l'eau pour former une solution acide d'éther diméthylique CH₃OCH₃, de méthanol CH₃OH et d'acide tétrafluoroborique HBF₄ :

(CH₃)₃OBF₄ + H₂O → CH₃OCH₃ + CH₃OH + HBF₄.

Comme le tétrafluoroborate de triéthyloxonium (CH₃CH₂)₃OBF₄, c'est l'un des sels de Meerwein, du nom du chimiste allemand Hans Meerwein, et un agent alkylant très énergique qui peut être employé par exemple pour synthétiser des carbènes de Fischer, un type de carbènes de métaux de transition (en), par méthylation d'un intermédiaire lithié :

Exemple d'utilisation du tétrafluoroborate de triméthyloxonium dans la synthèse d'un carbène de Fischer (en).

On peut obtenir le tétrafluoroborate de triméthyloxonium en faisant réagir du trifluorure de bore BF₃ avec de l'éther diméthylique CH₃OCH₃ et de l'épichlorhydrine CH₂(O)CHCH₂Cl^[3] :

4 CH₃OCH₃·BF₃ + 2 CH₃OCH₃ + 3 CH₂(O)CHCH₂Cl → 3 (CH₃)₃OBF₄ + B[(OCH(CH₂Cl)CH₂OCH₃]₃.

Une autre voie de synthèse fait réagir de l'éther diméthylique CH₃OCH₃ avec de l'iodométhane CH₃I et du tétrafluoroborate d'argent AgBF₄. L'éther commence par réagir avec l'iodométhane pour former l'iodure de triméthyloxonium (CH₃)₃OI, lequel réagit in situ avec le tétrafluoroborate d'argent AgBF₄ pour former un précipité d'iodure d'argent AgI ainsi que le produit final, le tétrafluoroborate de triméthyloxonium (CH₃)₃OBF₄^[4].

Synthèse du tétrafluoroborate de triméthyloxonium.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Trimethyloxonium tetrafluoroborate 95%, consultée le 13 mai 2018.
3. (en) T. J. Curphey, A. Eschenmoser, R. Keese et A. Daniel, « Trimethyloxonium Tetrafluoroborate », Organic Syntheses, vol. 51,‎ 1971, p. 142 (DOI 10.15227/orgsyn.051.0142, lire en ligne)
4. (en) George A. Olah, Hans Doggweiler et Jeff D. Felberg, « Ylide chemistry. 2. Methylenedialkyloxonium ylides », The Journal of Organic Chemistry, vol. 49, n^o 12,‎ juin 1984, p. 2112-2116 (DOI 10.1021/jo00186a006, lire en ligne)

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