Taranabant
| Taranabant | |
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| Taranabant | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | N-[(2S,3S)-4-(4-chlorophényl)-3-(3-cyanophényl)-2-butanyl]-2-méthyl-2-{[5-(trifluorométhyl)-2-pyridinyl]oxy}propanamide |
| Synonymes |
MK-0364 |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.207.983 |
| Code ATC | |
| PubChem | 11226090 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C27H25ClF3N3O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 515,955 ± 0,027 g/mol C 62,85 %, H 4,88 %, Cl 6,87 %, F 11,05 %, N 8,14 %, O 6,2 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le taranabant (nom de code MK-0364) est un agoniste inverse des récepteurs cannabinoïdes CB1 qui a été testé comme traitement potentiel de l'obésité du fait de ses propriétés anorexigènes[2],[3]. Il est issu des laboratoires Merck & Co.
En , Merck a arrêté les essais cliniques de phase III à la suite d'effets secondaires importants notamment des dépressions et des syndromes anxieux[4],[5],[6],[2].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) (en) H.E. Armstrong et al., « Substituted acyclic sulfonamides as human cannabinoid-1 receptor inverse agonists », Bioorganic & medicinal chemistry letters, vol. 17, no 8, , p. 2184-2187 (PMID 17293109, lire en ligne, consulté le )
- (en) T.M. Fong et al., « Antiobesity efficacy of a novel cannabinoid-1 receptor inverse agonist (...) in rodents », The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, vol. 321, no 3, , p. 1013-1022 (PMID 17327489, lire en ligne, consulté le )
- (en) Agence Reuters, « Merck ends development of obesity drug taranabant », (consulté le )
- (en) J. Proietto et al., « A clinical trial assessing the safety and efficacy of the CB1R inverse agonist taranabant in obese and overweight patients: low-dose study », International journal of obesity, vol. 34, no 8, , p. 1243-1254 (PMID 20212496, lire en ligne, consulté le )
- (en) (en) M.S. Kipnes et al., « A one-year study to assess the safety and efficacy of the CB1R inverse agonist taranabant in overweight and obese patients with type 2 diabetes », Diabetes, obesity & metabolism., vol. 12, no 6, , p. 517-531 (PMID 20518807, DOI 10.1111/j.1463-1326.2009.01188.x, lire en ligne, consulté le )
