Spécialistes de la ballade sentimentale, ils sont l'une des rares formations à séduire un public noir comme blanc. Inventeurs de certaines recettes qui définiront le style doo-wop, ils rencontrent le succès avec la chanson If I Didn't Care (1939). I'm Making Believe, enregistré avec Ella Fitzgerald, devient no 1 aux États-Unis en , et The Gypsy occupe la première place du hit-parade pendant dix semaines à l'été 1946. Après de nombreux changements de personnels, le groupe se sépare en 1952.
La chanson If I Didn't Care a été utilisée dans les bandes originales des films Radio Days, Get Low, Les Évadés et Miss Pettigrew où elle est reprise par Amy Adams et Lee Pace. Ridley Scott souhaitait l'utiliser dans la scène de Blade Runner où Deckard achète de l'alcool. Faute de pouvoir en acquérir les droits, il demanda au compositeur Vangelis d'écrire une chanson dans le même style. Il en résulta "One More Kiss, Dear", chanson qui a un rythme et une structure proche de l'originale[réf. souhaitée]. If I Didn't Care apparait également dans le jeu vidéo BioShock.
We Three (My Echo, My Shadow, And Me)a été utilisée :
Dans le premier épisode de la saison 4 de la série Better Call Saul
La série des jeux vidéo Fallout entretient une relation particulière avec les chansons des Ink Spots :
Maybe est utilisée pour les plans d'ouverture et de fermeture du jeu Fallout. Les développeurs lui préféraient I Don't Want to Set the World on Fire mais dont ils n'ont pu acquérir les droits. Les développeurs de Bethesda Softworks (qui ont repris le projet d'un troisième opus de ce jeu), ont eu plus de chance et ont pu l'inclure. Le titre est aussi utilisé dans la scène prégénérique de l'épisode 4-14 de la série The Walking Dead (épisode « The Grove »).
I Don't Want to Set the World on Fire est très présent dans Fallout 3 et Fallout 4 : elle est diffusée sur les radios du jeu, et est le thème principal du 3 (on peut l'entendre lors de l'introduction).
Into Each Life Some Rain Must Fall est utilisée dans son 3e volet ainsi qu'avec It's A Sin To Tell A Lie pour Fallout: New Vegas.
Fallout 4 possède lui aussi son traditionnel morceau des Ink Spots: It's All Over But The Crying présent comme thème d'introduction dans la bande annonce du jeu.
"It's a sin to tell a lie" est utilisée dans le film "Dis moi oui" d' Alexandre Arcady