Thirame
| Thirame | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | diméthylcarbamothioylsulfanyl N,N-diméthylcarbamodithioate | ||
| Synonymes |
disulfure de tétraméthylthiurame |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.004.806 | ||
| No CE | 205-286-2 | ||
| Code ATC | P03 | ||
| PubChem | 5455 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux incolores[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H12N2S4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 240,433 ± 0,026 g/mol C 29,97 %, H 5,03 %, N 11,65 %, S 53,35 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 155 à 156 °C[1] | ||
| T° ébullition | 129 °C à 2,6 kPa[1] | ||
| Solubilité | 16,5 mg·l-1 (eau,20 °C)[3] | ||
| Masse volumique | 1,3 g·cm-3 (solide,20 °C)[3] | ||
| T° d'auto-inflammation | 270 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 89 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 1,73×10-5 mmHg à 25 °C[4] | ||
| Thermochimie | |||
| ΔfH0solide | 40,2 kJ·mol-1[5] | ||
| Cp | 301,7 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[5] | ||
| PCI | −6 525,5 kJ·mol-1[5] | ||
| Précautions | |||
| SGH[7] | |||
   Attention |
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| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6] | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 1,25 g·kg-1 (souris, oral) 1 109 mg·kg-1(souris, s.c.) 70 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
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| LogP | 1,82[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le thirame est un disulfure de thiurame de formule chimique (CH3)2NCS–S–S–SCN(CH3)2. C'est un fongicide de contact à large spectre qui agit en bloquant la reproduction des champignons.
Le thirame était utilisé sur : céréales (septoriose, fusariose), soja, colza, pomme et poire (tavelure), pêche (cloque du pêcher) et agrumes.
Parfois il était utilisé comme insecticide, bactéricide, répulsif contre les lapins et les corbeaux.[réf. nécessaire]
Toxicologie
[modifier | modifier le code]Il a une toxicité aigüe à mi chemin entre les composés organophosphorés et les organochlorés. il est toxique par inhalation, irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.[réf. souhaitée]
Il a une action résiduelle de courte durée dans l'environnement (faible rémanence).
La dégradation du thirame dans les sols est rapide mais conduit à la formation de plusieurs métabolites, dont l’acide N,N diméthyle carbamasulfonic (DMCS)[8].
Pour les abeilles, les études indiquent une faible toxicité orale et de contact. En revanche, des études en laboratoire indiquent une sensibilité importante concernant les coccinelles et les chrysopes[9].
Les autorités ont mis en évidence l'existence d'un risque aigu élevé pour les consommateurs et les travailleurs lié à l'application de thirame par pulvérisation foliaire. Elles ont aussi mis en évidence l'existence d'un risque élevé pour :
- les oiseaux et les mammifères découlant de toutes les utilisations représentatives évaluées (y compris le traitement des semences);
- les organismes aquatiques résultant de leur exposition au métabolite DMCS[10].
Règlementation
[modifier | modifier le code]À la suite de l'entrée en vigueur du règlement d’exécution (UE) 2018/1500 de la Commission européenne du concernant le non-renouvellement de l’approbation du thirame, les États membres ont procédé au retrait des autorisations de mise sur le marché et des permis de commerce parallèle de produits phytopharmaceutiques à base de thirame[10].
Les autorisations sont retirées au .
La fin de vente et de distribution est fixée au 30/04/2019 pour les applications foliaires.
La fin de vente et de distribution est fixée au 31/07/2019 pour les traitements de semences.
La fin d’utilisation des stocks de produits est fixée au 30/04/2019 pour les applications foliaires.
La fin d’utilisation des stocks de produits est fixée au 30/01/2020 pour le traitement des semences.
La fin d’utilisation des semences traitées est fixée au 30/01/2020.
L'interdiction de mise sur le marché et d'utilisation des semences traitées entre en vigueur à partir du .
La teneur maximale autorisée en résidus de thirame était de 0,1 mg·kg-1 dans les céréales[11]. Il est généralement recherché avec sa famille par les laboratoires : Dithiocarbamate (maneb, mancozeb...).
Références
[modifier | modifier le code]- THIRAME, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Thiram » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Thirame », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2009
- (en) « Thiram », sur NIST/WebBook, consulté le 9 juillet 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- Pascale BRIAND, Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), « Avis de l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments relatif à une demande d’extension d’usage majeur pour la préparation ORDOVAL de la société TAMINCO NV », Afssa – dossier n° 2006-0755 – ORDOVAL, AMM n° 8500023, , p. 3 (lire en ligne)
- Pascale BRIAND, Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), « Avis de l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments relatif à une demande d’extension d’usage majeur pour la préparation ORDOVAL de la société TAMINCO NV », Afssa – dossier n° 2006-0755 – ORDOVAL, AMM n° 8500023, , p. 8 (lire en ligne)
- Jean-Claude JUNCKER, Président de la Commission européenne, « Règlement d'xécution (UE) 2018/1500 de la commission du 9 octobre 2018 concernant le non-renouvellement de l'approbation de la substance active «thirame», et interdisant l'utilisation et la vente de semences traitées avec des produits phytopharmaceutiques contenant du thirame, conformément au règlement (CE) no 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil concernant la mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques, et modifiant le règlement d'exécution (UE) no 540/2011 de la Commission », Journal officiel de l'Union européenne, (lire en ligne)
- « Teneurs maximales en résidus de pesticides admissibles sur et dans les céréales », Arrêté du 17 décembre 2007.
