Thiète

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Thiète
Image illustrative de l’article Thiète
Structure du Thiète
Identification
Nom UICPA 2H-Thiète
Synonymes

2H-Thiet; 2H-Thiete; Thiete

No CAS 503-31-1
PubChem 3415867
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H4S
Masse molaire[1] 72,129 ± 0,008 g/mol
C 49,96 %, H 5,59 %, S 44,46 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 111,8±10,0 °C à 760 mmHg
Point d’éclair 21,3±15,7 °C
Pression de vapeur saturante 26,3±0,2 mmHg à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.593
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thiète est un composé hétérocyclique contenant un cycle insaturé à quatre chaînons avec trois atomes de carbone et un atome de soufre[2],[3]. Il est plus souvent rencontré non pas seul, mais dans des dérivés annelés, dont plusieurs ont été synthétisés. Les thiètes ne sont généralement pas très stables[4].

Structure

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Le thiète est un isomère de valence du composé thioacroléine de formule CH2=CHCH=S[5] et subit une ouverture de cycle à des températures inférieures à 400 °C. Thiète est plan, avec un angle C-S-C de 76,8 degrés[6].

Dérivés

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Les benzothiètes sont des thiètes classés au groupe benzo. Ces espèces sont préparées par pyrolyse éclair sous vide d’alcools 2-mercaptobenzyliques. Ils sont les précurseurs d’autres S-hétérocycles[7],[8].

Les thiètes 1,1-dioxydes sont des sulfones, le parent étant C3H4SO2. Ils sont plus stables que les thiètes[9]. Les thiètes-1,1-dioxydes substitués peuvent également être préparés par [2+2] cycloaddition de sulfène et d’ynamines.

Références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ S. Leśniak, W. J. Kinart et J. Lewkowski, « 2.07 - Thietanes and Thietes: Monocyclic », dans Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Elsevier, (ISBN 978-0-08-044992-0, lire en ligne), p. 389–428
  3. ↑ Eric Block et Ming De Wang, « 1.24 - Thietanes and Thietes: Monocyclic », dans Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Pergamon, (ISBN 978-0-08-096518-5, lire en ligne), p. 773–802
  4. ↑ (en) Donald C. Dittmer et Franklin A. Davis, « Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene) 1,2 », Journal of the American Chemical Society, vol. 87, no 9,‎ , p. 2064–2065 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126, DOI 10.1021/ja01087a048, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ « Thiete | C3H4S | ChemSpider », sur www.chemspider.com (consulté le )
  6. ↑ M. Rodler et A. Bauder, « Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete », Chemical Physics Letters, vol. 114, no 5,‎ , p. 575–578 (ISSN 0009-2614, DOI 10.1016/0009-2614(85)85145-9, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ (en) Donald C. Dittmer, Peter L. F. Chang, Franklin A. Davis et Masaru Iwanami, « Derivatives of thiacyclobutene (thiete). VI. Synthesis and properties of some thietes », The Journal of Organic Chemistry, vol. 37, no 8,‎ , p. 1111–1115 (ISSN 0022-3263 et 1520-6904, DOI 10.1021/jo00973a008, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ (en) Herbert Meier, Axel Mayer et Dieter Gröschl, « BENZOTHIETES—VERSATILE SYNTHONS FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLES », Sulfur reports, vol. 16, no 1,‎ , p. 23–56 (ISSN 0196-1772 et 1029-0508, DOI 10.1080/01961779408048965, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ (en) « Organic Syntheses Procedure », sur orgsyn.org (consulté le )