Tigécycline

Tigécycline
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Identification
DCI Tigécycline
Nom UICPA N-[(5aR,6aS,7S,9Z,10aS)-9-[amino(hydroxy)méthylidène]-4,7-bis(diméthylamino)-1,10a,12-trihydroxy-8,10,11-trioxo-5a,6,6a,7-tétrahydro-5H-tetracén-2-yl]-2-(tert-butylamino)acétamide
Synonymes

Tygacil

No CAS 220620-09-7
No ECHA 100.211.439
Code ATC J01AA12
J01AA20
DrugBank DB00560
PubChem 5282044
ChEBI 149836
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C29H39N5O8
Masse molaire[1] 585,648 7 ± 0,029 3 g/mol
C 59,47 %, H 6,71 %, N 11,96 %, O 21,86 %,
Écotoxicologie
LogP 0,8[2]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 71–89 %[2]
Demi-vie d’élim. 27-43 heures[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tigécycline est un antibiotique du groupe des glycylcyclines, qui inhibe la synthèse protéique des bactéries en se fixant sur la sous-unité ribosomale 30S et en bloquant l’entrée d’ARNt amino-acyl dans le site A du ribosome[3]. Ceci empêche l’incorporation des résidus acides aminés dans les chaînes peptidiques en formation[3].

Indications

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La tigécycline est indiqué chez l’adulte et l’enfant âgé de 8 ans et plus dans le traitement des infections suivantes :

  • Infections compliquées de la peau et des tissus mous (ICPTM), à l’exclusion des infections du pied chez les patients diabétiques ;
  • Infections intra-abdominales compliquées (IIAC)[4].

Références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c (en) « Tigecycline », sur DrugBank
  3. ↑ a et b (en) Christine M. Slover, Keith A. Rodvold, Larry H. Danziger, « Tigecycline: a novel broad-spectrum antimicrobial », The Annals of pharmacotherapy, vol. 41, no 6,‎ , p. 965-972 (PMID 17519296, DOI 10.1345/aph.1H543, lire en ligne, consulté le ).
  4. ↑ « Résumé des caractéristiques du produit », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr, Base de données publique des médicaments, (consulté le ).

Lien externe

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  • (en) « Tigecycline », U.S. National Library of Medicine.