Tirapazamine

Tirapazamine
Image illustrative de l’article Tirapazamine
Structure de la tirapazamine
Identification
Nom UICPA 3-amino-1,4-dioxo-1,2,4-benzotriazine
No CAS 27314-97-2
No ECHA 100.164.453
PubChem 33776
Propriétés chimiques
Formule C7H6N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 178,148 1 ± 0,007 4 g/mol
C 47,19 %, H 3,39 %, N 31,45 %, O 17,96 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tirapazamine (SR-4233) est une molécule présentant une activité antitumorale en phase d'essai clinique II et III[2]. Sa forme réduite peut cliver l'ADN des cellules présentant un déficit en oxygène, aussi appelées cellules hypoxiques[3]. Ces cellules se trouvent souvent dans les zones peu vascularisées au centre des tumeurs cancéreuses.

Elle a été développée dans un premier temps comme herbicide. Son activité antitumorale a été découverte par l'équipe du professeur Zeman en 1986[4].

Notes

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ E. W. Cohen et al, Phase I trial of tirapazamine, cisplatin, and concurrent accelerated boost reirradiation in patients with recurrent head and neck cancer, Int. J. Radiation Oncology Biol. Phys., 2007, 67, 678–684
  3. ↑ G. Chowdhury, Enzyme-Activated, Hypoxia-Selective DNA Damage by 3-Amino-2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-Di-N-oxide, Chem. Res. Toxicol., 2004, 17, 1399-1405
  4. ↑ E.M. Zeman, J.M. Brown, M.J. Lemmon, V.K. Hirst, W.W. Lee, SR-4233: a new bioreductive agent with high selective toxicity for hypoxic mammalian cells, Int J. Radiation Oncology Biol. Phys., 1986, 12 (7): 1239-42