Transplatine

Transplatine
Structure du transplatine
Identification
Nom UICPA	trans-diamminedichloroplatine(II)
N^o CAS	14913-33-8
N^o ECHA	100.035.422
N^o CE	238-980-9
N^o RTECS	TP2455000
PubChem	5702198
SMILES	N.N.Cl[Pt]Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2ClH.2H3N.Pt/h2*1H;2*1H3;/q;;;;+2/p-2 Std. InChIKey : LXZZYRPGZAFOLE-UHFFFAOYSA-L
Apparence	poudre jaune inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	H6Cl2N2Pt  [Isomères]
Masse molaire[2]	300,051 ± 0,014 g/mol H 2,02 %, Cl 23,63 %, N 9,34 %, Pt 65,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	340 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H317, H334, H341, H351, H301+H311+H331, P280, P284, P311, P301+P330+P331, P302+P352 et P304+P340 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H301+H311+H331 : Toxique en cas d'ingestion, par contact cutané ou par inhalation P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
Transport[1]
-    3288    Numéro ONU : 3288 : SOLIDE INORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le transplatine^[3], ou trans-diamminedichloroplatine(II), est un complexe ammine de platine de formule chimique trans-PtCl₂(NH₃)₂. Il s'agit d'un solide jaune peu soluble dans l'eau mais facilement soluble dans le N,N-diméthylformamide. C'est l'isomère trans du cisplatine, anticancéreux largement utilisé en oncologie^[4], mais, contrairement à ce dernier, le transplatine est bien moins actif. L'existence de ces deux isomères a conduit le chimiste suisse Alfred Werner à proposer pour cette molécule une géométrie plane carrée^[5] ; le transplatine a une symétrie D_2h.

• 
  Cisplatine à gauche, transplatine à droite.

On peut obtenir ce complexe en traitant [Pt(NH₃)₄]Cl₂ avec de l'acide chlorhydrique^[5].

De nombreuses réactions de ce complexe peuvent être expliquées par l'effet trans. Il s'hydrolyse lentement en solution aqueuse pour donner le complexe aqua mixte trans-[PtCl(H₂O)(NH₃)₂]Cl. De même, il réagit avec la thiourée SC(NH₂)₂, notée « tu » sous forme de ligand, pour donner du trans-[Pt(tu)₂(NH₃)₂]Cl₂ incolore ; en revanche, l'isomère cis donne [Pt(tu)₄]Cl₂. L'addition oxydante de chlore donne du trans-PtCl₄(NH₃)₂.

Le transplatine est bien moins utile en chimiothérapie que le cisplatine, mais la substitution de l'ammoniac par d'autres ligands a conduit à des médicaments bien plus efficaces et qui ont fait l'objet de recherches actives^[6].

Notes et références

1. « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)manganese  », sur Alfa Aesar (consulté le 18 juillet 2022).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) B. Nakata, S. Yamagata, I. Kanehara, T. Shirasaka et K. Hirakawa, « Transplatin, a cisplatin trans-isomer, may enhance the anticancer effect of 5-fluorouracil », Journal of Experimental & Clinical Cancer Research, vol. 25, n^o 2,‎ juin 2006, p. 195-200 (PMID 16918130, lire en ligne )
4. (en) « Cisplatin », sur drugs.com, Drugs.com, 19 juillet 2021 (consulté le 18 juillet 2022).
5. (en) George B. Kauffman, Dwaine O. Cowan, George Slusarczuk et Stanley Kirschner, « cis- and trans-Dichlorodiammineplatinum(II) », Inorganic Syntheses, vol. 7,‎ 1963, p. 239-245 (DOI 10.1002/9780470132388.ch63, lire en ligne)
6. (en) Sheena M. Aris et Nicholas P. Farrell, « Towards Antitumor Active trans-Platinum Compounds », European Journal of Inorganic Chemistry, vol. 2009, n^o 10,‎ avril 2009, p. 1293-1302 (PMID 20161688, PMCID 2821104, DOI 10.1002/ejic.200801118, lire en ligne)

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