Triphénylméthanol
| Triphénylméthanol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | triphénylméthanol |
| Synonymes |
triphénylcarbinol tritanol Benzenemethanol, alpha,alpha-diphenyl- |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.899 |
| No CE | 200-988-5 |
| PubChem | 6457 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H16O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 260,329 7 ± 0,016 6 g/mol C 87,66 %, H 6,19 %, O 6,15 %, 260.33 g/mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 161,5 °C [2] |
| T° ébullition | 360,05 °C [2] |
| Solubilité | 1,43 g·l-1 (eau,25 °C) [3] |
| Point d’éclair | 168,7 °C |
| Thermochimie | |
| ΔfH0solide | −2,5 kJ·mol-1 [2] |
| Cp | 318,8 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [2] |
| PCI | −9 760,9 kJ·mol-1 (solide) [2] |
| Précautions | |
| Peau | irritant[4] |
| Yeux | irritant[4] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,68 [3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le triphénylméthanol est un alcool aromatique composé de trois cycles phényle liés à un atome de carbone central. On retrouve cette structure de base dans un grand nombre de composés organiques colorés, tels que les colorants organiques ou encore les indicateurs de pH. C'est un solide cristallin blanc insoluble dans l'eau et dans l'éther de pétrole mais soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène.
Propriétés physico-chimiques
[modifier | modifier le code]Comme le triphénylméthanol est un dérivé du méthanol, son pKa se situe aux environs de 16-19. Caractéristique typique des alcools, la résonance n'offre pas de stabilisation à la base conjuguée à cause de la liaison à un atome de carbone saturé. En outre, la stabilisation de l'anion par les forces de solvatation est largement inefficace à cause de ces trois groupes phényle encombrants.
La basicité du triphénylméthanol est due à la formation d'un carbocation stable par rupture de la liaison C-O, dans une solution très acide, la forme protonée du triphenylméthanol perdra l'équivalent d'une molécule d'eau pour former le carbocation très stable triphénylméthylium.
Production et synthèse
[modifier | modifier le code]La préparation de triphénylméthanol à partir de benzoate de méthyle ou de benzophénone et de bromobenzène est une expérience courante pour illustrer la réaction de Grignard. Cette réaction utilise un réactif de Grignard et met en œuvre une addition nucléophile sur un carbonyle, suivie d'une hydrolyse acide :
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Benzenemethanol, α,α-diphenyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 9 février 2010
- (en) « Triphénylméthanol », sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010
- Triphénylméthanol, consulté le 9 février 2010
