Triphénylméthanol

Triphénylméthanol
Image illustrative de l’article Triphénylméthanol
Identification
Nom UICPA triphénylméthanol
Synonymes

triphénylcarbinol tritanol Benzenemethanol, alpha,alpha-diphenyl-

No CAS 76-84-6
No ECHA 100.000.899
No CE 200-988-5
PubChem 6457
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H16O  [Isomères]
Masse molaire[1] 260,329 7 ± 0,016 6 g/mol
C 87,66 %, H 6,19 %, O 6,15 %, 260.33 g/mol
Propriétés physiques
fusion 161,5 °C [2]
ébullition 360,05 °C [2]
Solubilité 1,43 g·l-1 (eau,25 °C) [3]
Point d’éclair 168,7 °C
Thermochimie
ΔfH0solide −2,5 kJ·mol-1 [2]
Cp 318,8 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [2]
PCI −9 760,9 kJ·mol-1 (solide) [2]
Précautions
Peau irritant[4]
Yeux irritant[4]
Écotoxicologie
LogP 3,68 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triphénylméthanol est un alcool aromatique composé de trois cycles phényle liés à un atome de carbone central. On retrouve cette structure de base dans un grand nombre de composés organiques colorés, tels que les colorants organiques ou encore les indicateurs de pH. C'est un solide cristallin blanc insoluble dans l'eau et dans l'éther de pétrole mais soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène.

Propriétés physico-chimiques

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Comme le triphénylméthanol est un dérivé du méthanol, son pKa se situe aux environs de 16-19. Caractéristique typique des alcools, la résonance n'offre pas de stabilisation à la base conjuguée à cause de la liaison à un atome de carbone saturé. En outre, la stabilisation de l'anion par les forces de solvatation est largement inefficace à cause de ces trois groupes phényle encombrants.

La basicité du triphénylméthanol est due à la formation d'un carbocation stable par rupture de la liaison C-O, dans une solution très acide, la forme protonée du triphenylméthanol perdra l'équivalent d'une molécule d'eau pour former le carbocation très stable triphénylméthylium.

Production et synthèse

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La préparation de triphénylméthanol à partir de benzoate de méthyle ou de benzophénone et de bromobenzène est une expérience courante pour illustrer la réaction de Grignard. Cette réaction utilise un réactif de Grignard et met en œuvre une addition nucléophile sur un carbonyle, suivie d'une hydrolyse acide :

Synthèse dutriphenylméthanol
Synthèse dutriphenylméthanol

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e (en) « Benzenemethanol, α,α-diphenyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 9 février 2010
  3. a et b (en) « Triphénylméthanol », sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010