Tétradécan-1-ol

Tétradécan-1-ol
Image illustrative de l’article Tétradécan-1-ol
Image illustrative de l’article Tétradécan-1-ol
Représentations du tétradécan-1-ol
Identification
Nom UICPA tétradécan-1-ol
Synonymes

1-tétradécanol
Alcool myristylique

No CAS 112-72-1
No ECHA 100.003.637
ChEBI 77417
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc
Propriétés chimiques
Formule C14H30O
Masse molaire[1] 214,387 4 ± 0,013 6 g/mol
C 78,43 %, H 14,1 %, O 7,46 %,
Propriétés physiques
fusion 38 °C[2]
ébullition 289 à 291 °C[2]
Solubilité quasiment nulle dans l'eau (0,19 mg·L-1)[3] ; légère dans l'éthanol et bonne dans l'éther diéthylique[4]
Pression de vapeur saturante 1 Pa20 °C)[2]
Écotoxicologie
DL50 5 000 mg·kg-1 (rat, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétradécan-1-ol[5] est un alcool primaire de la famille des alcools gras saturé. Sa formule brute est C14H30O. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc ; son odeur est caractéristique de celle des alcools gras[6]. Le tétradécan-1-ol est pratiquement insoluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol et soluble dans l'éther diéthylique.

Synonyme: Tétradécanol ou alcool myristylique (C14) (article Alcool gras)

Fabrication

[modifier | modifier le code]

Le tétradécan-1-ol peut s'obtenir par la réduction d'un acide tétradécanoïque ou d'un ester d'acide gras (en) avec des réactifs tels que le tétrahydruroaluminate de lithium ou le sodium. La réduction de l'acide myristique donne l'alcool myristylique. (article Acide tétradécanoïque)

Utilisation

[modifier | modifier le code]

Comme beaucoup d'autres alcools gras, le tétradécan-1-ol est utilisé dans les crèmes de beauté pour ses propriétés hydratantes. Il sert également d'intermédiaire réactionnel dans la synthèse d'autres produits tels que l'alcool sulfaté.

La présence de tétradécan-1-ol peut être détectée par chromatographie en phase gazeuse.

Notes et références

[modifier | modifier le code]
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (de) Tétradécan-1-ol (no 112-72-1), GESTIS-Stoffendatenbank
  3. (en) Entrée no 8209, PubChem
  4. (de) Tétradécan-1-ol, Römpp Lexikon Chemie
  5. Merck Index, 12e éd., 6418
  6. (de) Sicherheitdatenblatt Tetradecan-1-ol, Merck-Millipore

Lien externe

[modifier | modifier le code]