Tétraline

Tétraline
Identification
Nom UICPA	1,2,3,4-tétrahydronaphthalène
Synonymes	1,2,3,4-tétrahydronaphthaline benzocyclohexane THN bacticine
N^o CAS	119-64-2
N^o ECHA	100.003.946
N^o CE	204-340-2
PubChem	8404
SMILES	c12c(cccc1)CCCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 InChIKey : CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C10H12  [Isomères]
Masse molaire[1]	132,202 3 ± 0,008 8 g/mol C 90,85 %, H 9,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−35,8 °C[2]
T° ébullition	208 °C[2]
Solubilité	45 mg·l^-1 (eau, 20 °C)[2]
Paramètre de solubilité δ	19,4 MPa^1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	0,97 g·cm^-3[2]
T° d'auto-inflammation	390 °C[2]
Point d’éclair	71 °C (coupelle fermée)[2]
Limites d’explosivité dans l’air	0,8 Vol.-% - 45 g·m^-3 5,0 Vol.-% - 275 g·m^-3[2]
Pression de vapeur saturante	0,24 mbar à 20 °C 0,8 mbar à 30 °C 2,8 mbar à 50 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{}}$ 1,541 4
Précautions
SGH
Attention H315, H319, H411 et EUH019 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs
Directive 67/548/EEC[2]
Xi N Symboles : Xi : Irritant N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R19 : Peut former des peroxydes explosifs. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 19, 36/38, 51/53, Phrases S : (2), 26, 28, 61,
Transport[2]
90 3082 Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
Écotoxicologie
DL50	1,62 ml·kg^-1 (rat, oral)
LogP	3,49[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphthaline) est un hydrocarbure de formule C₁₀H₁₂, dont la structure est similaire à celle du naphtalène, mais dont seul l'un des cycles est saturé.

Synthèse

Cyclisations

La tétraline peut être synthétisée par cyclisation de Bergman.

Une autre réaction, la synthèse de Darzens de tétraline, du nom d'Auguste Darzens qui l'a découverte en 1926, permet la synthèse d'un dérivé de la tétraline par cyclisation intramoléculaire du 5-phénylpent-1-ène en présence d'acide sulfurique concentré^[4].

Synthèse de Darzens de dérivés de la tétraline

Hydrogénation

La tétraline peut aussi être simplement produite par hydrogénation catalytique partielle du naphtalène, en présence d'un catalyseur au platine. C'est d'ailleurs ainsi qu'elle est produite majoritairement.

Un grand travail a été effectué sur l’hydrogénation du naphtalène en tétraline. Des mélanges contenant des proportions différentes de naphtalène, tétraline et décaline peuvent être produits selon la température et la pression sous lesquelles a lieu la réaction. De la tétraline a été obtenue par extraction liquide-liquide du naphtalène isolé du goudron de houille, hydrogéné en présence de catalyseurs WS₂ + NiS + Al₂O₃ et CoO + MoO₃ + Al₂O₃ sous des pressions de 50 à 300 atmosphères^[5].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
4. Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives
5. Krichko, A. A., T. A. Titova, B. S. Filippov, and N. E. Dogadkina. "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions." Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5 (1969): 18-22.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tetralin » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• 2-Phényltétraline
• Décaline
• Diline
• Naphtalène

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