Uridine diphosphate N-acétylglucosamine
| Uridine diphosphate N-acétylglucosamine | |
 Structure de l'uridine diphosphate N-acétyl-α-D-glucosamine |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
UDP-GlcNAc, |
| No CAS | |
| PubChem | 643981 |
| ChEBI | 16264 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H27N3O17P2 |
| Masse molaire[1] | 607,353 7 ± 0,021 2 g/mol C 33,62 %, H 4,48 %, N 6,92 %, O 44,78 %, P 10,2 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’uridine diphosphate N-acétylglucosamine, souvent abrégée en UDP-GlcNAc, est un nucléotide-ose intervenant également comme coenzyme dans le métabolisme cellulaire. C'est une source de N-acétyl-D-glucosamine pour les glycosyltransférases. La D-glucosamine est produite naturellement sous forme de glucosamine-6-phosphate et est le précurseur de toutes les osamines[2]. Plus précisément, la glucosamine-6-phosphate est synthétisée à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine comme première étape de la biosynthèse des hexosamines, dont la dernière étape conduit à l'UDP-GlcNAc. Celle-ci est alors utilisée pour produire des glycosaminoglycanes, des protéoglycanes et des glycolipides.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Saul Roseman, « Reflections on Glycobiology », The Journal of Biological Chemistry, vol. 276, , p. 41527-41542 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.R100053200
