Vecchietta est né à Castiglione d'Orcia dans la province de Sienne. La place centrale du village où se trouve le palazzo comunale (« maison communale, mairie ») porte son nom : Piazza Vecchietta.
Il a aussi collaboré aux travaux du dôme de Pienza pour le pape Pie II et peint le triptyque de l'Assomption que l'on peut voir dans une des chapelles.
Il réalise le ciboire en bronze aujourd'hui dans le chœur du Duomo de Sienne.
Il est l'auteur en 1476 du Christ ressuscité, statue en bronze au centre de l'église de l'Annonciation de l'hôpital Santa Maria della Scala.
L'Assunzione della Madonna con i santi Agata, Pio, Callisto e Caterina da Siena (« Assomption de Notre Dame avec les saints Agathe, Pio, Callixte et Catherine de Seinne ») (1451), dôme de Pienza
Christ ressuscité, statue en bronze au centre de l'église de l'Annonciation de l'hôpital Santa Maria della Scala.
Vision de sainte Sorore (1441), l'hôpital Santa Maria della Scala, avec Domenico di Bartolo et Pietro di Giovanni d'Ambrogio