Au cours de deux longs séjours à Rome (1516-1521 et 1525-1527) il participe à l'atelier de Raphaël Sanzio, collabore aux loges vaticanes, et où il subit l'influence d'artistes comme Baldassarre Peruzzi.
L'Assunzione della Vergine, fresque de l'église de l'abbaye à Isola[Lequel ?],
L'Adorazione della Croce, fresque de l'église Sant'Agostino a San Gimignano,
La Santa guarisce Matteo Cenni, Oratoire Santa Caterina à Sienne,
L'Eterno Padre con angeli musicanti et les scènes de l'’Annunciazione et de la Visitazione, fresques de l'Oratoire dell'Annunziatade l'église San Giovanni Battista de Pomarance (1524), in cui è raffigurato L'Eterno Padre con angeli musicanti e scene dell’Annunciazione e della Visitazione;
La Vergine e il Bambino, fra San Giovanni Battista e un Santo Vescovo, palazzo dell'ex Pretura de Pomarance (1524?), fresques de trois tympans au Vicariato de Val di Cecina,
La Madonna e Santi (chapelle San Giovanni Battista à l'église archiprêtrale de Pomarance (1525)
Seconde période romaine conclue avec le Sac de Rome (de 1525 à 1527)[2] :
Les Sposalizio della Vergine (Galleria nazionale d'arte antica, palazzo Barberini à Rome (1526),
Fresques des plafonds de trois chambre de la Villa Lante.
Derniers travaux à San Gimignano et aux alentours (de 1527 à 1530) :
La Madonna del Soccorso, Montalcino (1527),
Le Nozze mistiche di Santa Caterina d’Alessandria, Palazzo Pratellesi (1528),
L'Incontro di San Gioacchino e Sant'Anna alla Porta Aurea, pieve di San Salvatore à Istia d'Ombrone, Grosseto (1528),
Le San Giuseppe pour la chapelle San Giuseppe à Ripomarance (1528), transféré au Palazzo Barberini à Rome (cfr. Spinelli 1993).
Collégiale San Biagio (Finalborgo) : retable de la Madone du Rosaire où il s'est représenté en personnage regardant le spectateur et non la Vierge.