Échinénone

Échinénone
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Identification
Synonymes

beta,beta-caroten-4-one

No CAS 432-68-8
No ECHA 100.006.441
No CE 207-083-4
Propriétés chimiques
Formule C40H54O  [Isomères]
Masse molaire[1] 550,856 2 ± 0,036 1 g/mol
C 87,22 %, H 9,88 %, O 2,9 %, 550,86 g·mol−1

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’échinénone est un caroténoïde à fonction cétone, source de vitamine A[2]. Son appellation vient du nom latin des oursins (Echinoidea). Sous sa forme isomérisée 9'-cis, l'échinénone donne au corail (gonades) d'oursin sa couleur caractéristique[3].

Chez les cyanobactéries, sa biosynthèse s'effectue par ajout d'une fonction cétone sur le bêta-carotène[4].

L'échinénone est souvent utilisée comme étalon interne dans l'analyse des caroténoïdes de plantes.

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Lederer, E., Moore, T. (1936): Echinenone as a Provitamin A In: ""Nature"" 137, 996-996 DOI 10.1038/137996b0
  3. Symonds, R.C. et al. (2007): Carotenoids in the sea urchin Paracentrotus lividus: occurrence of 9'-cis-echinenone as the dominant carotenoid in gonad colour determination. In: Comp. Biochem. Physiol. B, Biochem. Mol. Biol. 148, 432–444. DOI 10.1016/j.cbpb.2007.07.012
  4. Armonstrong, G.A. (1997): Genetics of eubacterial carotenoid biosynthesis: a colorful tale. In: Annu. Rev. Microbiol. 51:629-659. {{DOI: 10.1146/annurev.micro.51.1.629}}