Édaravone

Édaravone
Image illustrative de l’article Édaravone
Structure de l'édaravone
Identification
Nom UICPA 5-méthyl-2-phényl-4H-pyrazol-3-one
Synonymes

3-méthyl-1-phényl-2-pyrazoline-5-one, radicut,
norphénazone,
phénylméthylpyrazolone

No CAS 89-25-8
No ECHA 100.001.719
No CE 201-891-0
No RTECS UQ9625000
PubChem 4021
ChEBI 31530
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H10N2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 174,199 2 ± 0,009 4 g/mol
C 68,95 %, H 5,79 %, N 16,08 %, O 9,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion 126-128 °C[1],[3]
T° ébullition 287 °C à 265 mmHg[1]
191 °C à 9,33 hPa[3]
Solubilité 3,30 g·l-1 à 23 °C[3]
Masse volumique 1,12 g·cm-3 à 20 °C[3]
Précautions
SGH[1],[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 1,915 mg/kg (rat, oral)[3]
CL50 196 mg/l (Leuciscus idus, 96 h)[3]
LogP (octanol/eau) 1,12[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'édaravone est un neuroprotecteur utilisé afin d'aider la récupération neurologique à la suite d'une ischémie cérébrale aiguë et l'infarctus cérébral qui s'ensuit, ainsi que (au Japon et aux États-Unis) dans le traitement de la sclérose latérale amyotrophique. Elle agit comme un antioxydant puissant qui élimine les radicaux libres en protégeant le cerveau contre le stress oxydant et l'apoptose neuronale[4],[5]. Il n'est distribué commercialement qu'au Japon par Mitsubishi Pharma Corporation depuis 2001.

Notes et références

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  1. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one 99%, consultée le 2 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c d e f g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one for synthesis. pH 4.0 - 4.4 (H₂O, 20 °C) (saturated aqueous solution)., consultée le 2 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
  4. ↑ (en) Toshiaki WATANABE, Masahiko TANAKA, Kazutoshi WATANABE, Yasuo TAKAMATSU et Akihiro TOBE5, « Research and Development of the Free Radical Scavenger Edaravone as a Neuroprotectant », YAKUGAKU ZASSHI, vol. 124, no 3,‎ , p. 99-111 (lire en ligne) DOI 10.1248/yakushi.124.99 PMID 15049127
  5. ↑ (en) Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Yoshihisa Namiki, Kayoko Fukatsu-Sasaki, Nobuyuki Furutani et Norio Tada, « Neuroprotective Effects of Edaravone: a Novel Free Radical Scavenger in Cerebrovascular Injury », CNS Drug Reviews, vol. 12, no 1,‎ , p. 9-20 DOI 10.1111/j.1527-3458.2006.00009.x PMID 16834755