Élémicine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 3-(3,4,5-triméthoxyphényl)-1-propène |
No CAS | |
No ECHA | 100.006.954 |
No CE | 207-649-0 |
PubChem | 10248 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H16O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 208,253 6 ± 0,011 6 g/mol C 69,21 %, H 7,74 %, O 23,05 %, |
Caractère psychotrope | |
Catégorie | Hallucinogène psychédélique |
Mode de consommation |
Ingestion |
Risque de dépendance | faible |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'élémicine ou 3,4,5-triméthoxyallylbenzène est un composé organique aromatique appartenant à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. Elle est constituée d'un noyau benzénique substitué par un groupe vinyle et trois groupes méthoxy en positions 3, 4 et 5.
L'élémicine est naturellement présente dans l'élémi, une résine naturelle produite par Canarium luzonicum et de l'huile essentielle (environ 2,4 %)[2] qui en est extraite. Elle est aussi un des constituants de l'huile essentielle de noix de muscade et est partiellement responsable de ses effets psychotropes[3].
Outre ses effets psychotropes, on lui attribue, avec la myristicine, des effets de type anticholinergique observés chez des patients ayant consommé des noix de muscade brutes[4]. Son métabolisme exact n'est pas clair, mais on pense qu'elle est métabolisée en 3,4,5-triméthoxyamphétamine (TMA)[5] qui a elle-même une structure très proche de la mescaline.