8-Oxoguanina

8-Oxoguanina[1]
Nome IUPAC

2-Amino-7,9-dihidro-1H-purina-6,8-diona

Outros nomes

7,8-Dihidro-8-oxoguanina; 8-Oxo-7,8-dihidroguanina

Identificadores
Número CAS 5614-64-2
PubChem 119315
ChemSpider 106574
MeSH 8-hydroxyguanine
ChEBI CHEBI:44605
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C5H5N5O2
Masa molar 167,13 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A 8-oxoguanina (ou 8-hidroxiguanina, 8-oxo-Gua, ou OH8Gua) é unha base nitroxenada que se forma como unha das lesións no ADN máis comúns causada polas especies reactivas do oxíxeno [2] e pode orixinar un apareamento incorrecto coa adenina, o que ten como resultado substitucións de G a T e de C a A no xenoma.[3] Nos humanos, é reparada fundamentalmente pola ADN glicosilase OGG1. Pode orixinarse pola acción da radiación ionizante en conexión co metabolismo oxidativo. Pode formar os nucleósidos 8-oxoguanosina e 8-oxo-2'-desoxiguanosina, cando se une, respectivamente, á ribosa ou á 2-desoxirribosa.

A 8-oxo-dG (syn) nun par de bases de Hoogsteen con dA (anti).
Para a comparación velaquí un par de bases estándar (non mutaxénico) GC con ambas as bases na configuración anti do enlace entre a base e o azucre.

En fluídos corporais

[editar | editar a fonte]

O incremento das concentracións de 8-oxoguanina nos fluídos corporais asociouse cun incremento do risco de mutaxénese e carcinoxénese.[4][5]

Os ensaios con 8-oxoguanina deben facerse con moito coidado debido á facilidade coa que pode ser oxidada durante a extracción e os procedementos do ensaio.[6]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ 8-hydroxyguanine - Compound Summary, PubChem
  2. ↑ Kanvah, S.; et al. (2010). ", Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases". Acc. Chem. Res. 43 (2): 280–287. doi:10.1021/ar900175a. 
  3. ↑ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (Jan 5, 1992). "8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions.". J Biol Chem. 267 (1): 166–72. PMID 1730583. 
  4. ↑ Kasai, H (December 1997). "Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis.". Mutation research 387 (3): 147–63. PMID 9439711. doi:10.1016/s1383-5742(97)00035-5. 
  5. ↑ Halliwell, B (December 1998). "Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies.". Free Radical Research 29 (6): 469–86. PMID 10098453. doi:10.1080/10715769800300531. 
  6. ↑ Ravanat, JL; Douki, T; Duez, P; Gremaud, E; Herbert, K; Hofer, T; Lasserre, L; Saint-Pierre, C; Favier, A; Cadet, J (November 2002). "Cellular background level of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine: an isotope based method to evaluate artefactual oxidation of DNA during its extraction and subsequent work-up". Carcinogenesis 23 (11): 1911–8. PMID 12419840. doi:10.1093/carcin/23.11.1911. 

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]