mestura de: (10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6S,6′R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-6′-[(S)-sec-butil]-21,24-dihidroxi-5′,11,13,22-tetrametil-2-oxo-(3,7,19-trioxatetraciclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraeno)-6-spiro-2′-(5′,6′-dihidro-2′H-piran)-12-il 2,6-didesoxi-4-O-(2,6-didesoxi-3-O-metil-α-L-arabino-hexopiranosil)-3-O-metil-α-L-arabino-hexopiranósido e (10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6S,6′R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-21,22-dihidroxi-6′-isopropil-5′,11,13,22-tetrametil-2-oxo-(3,7,19-trioxatetraciclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraeno)-6-spiro-2′-(5′,6′-dihidro-2′H-piran)-12-il 2,6-didesoxi-4-O-(2,6-didesoxi-3-O-metil-α-L-arabino-hexopiranosil)-3-O-metil-α-L-arabino-hexopiranósido
Advertencia: A Wikipedia non dá consellos médicos. Se cre que pode requirir tratamento, por favor, consúltello ao médico.
A abamectina é un insecticida e anthelmíntico amplamente usado. É un membro da familia da avermectina e é un produto da fermentación natural da bacteria actinomiceta do solo[1]Streptomyces avermitilis.[2] A abamectina (tamén chamada avermectina B1), difire da ivermectina, outro membro moi utilizado da familia da avermectina, polo seu dobre enlace en C-22-25.[2] A fermentación realizada por Streptomyces avermitilis rende 8 homólogos moi relacionados da avermectina dos cales a B1 (a e b) forma a maior parte dos produtos de fermentación.[3] A denominación común internacional abamectina, é unha combinación de Bla (~ 80%) e B1b (~ 20%).[3] De todas as avermectinas, a abamectina é a única que se usa tanto na agricultura coma na farmacéutica.[4]
As avermectinas únense a canles de cloruro de apertura regulada polo glutamato que se encontran nos nervios e células musculares de invertebrados.[5] Causan a hiperpolarización destas células que ten como resultado a parálise e a morte.[5] Os mamíferos só posúen canles de cloruro regulados polo glutamato no cerebro e medula espiñal e as avermectinas teñen unha baixa afinidade por outras canles reguladas por ligando de mamíferos e xeralmente non cruzan a barreira hematoencefálica, polo que son moi seguras para os mamíferos.[6]
As avermectinas descubríronse en 1967 en caldos de fermentación de cultivos de bacterias actinomicetas recibidas do Instituto Kitasato do Xapón, despois dunha intensa investigación deseñada para atopar produtos naturais con actividade antihelmíntica.[7] A ivermectina empezouse a usar en 1985 para tratar as infestacións por Onchocerca volvulus (oncocercose ou cegueira do río) en humanos polas Nacións Unidas.[8] Os descubridores da avermectina, William C. Campbell e Satoshi Ōmura, compartiron o Premio Nobel de Medicina e Fisioloxía de 2015.[9]
A abamectina tamén se usa como un antihelmíntico veterinario. A resistencia a antihelmínticos baseados na abamectina, aínda que é un problema crecente, non é tan común coma para outras clases de antihelmínticos veterinarios clásicos.[12] O sal benzoato emamectina benzoato tamén se usa como insecticida. As avermectinas foron usadas para tratar varios padecementos causados por parasitos en humanos e outros animais.[13] As avermectinas, incluída a abamectina, foron estudadas para o seu uso en terapias anti alcohol.[14][13]
A abamectina degrádase rapidamente cando se expón á luz (fotodegradación) na superficie das plantas, no solo, excrementos e auga.[15] A vida media das avermectinas (incluíndo a abamectina) varía entre 0,5 e 23 días dependendo da proporción e substrato (auga, solo, feces, plantas).[16] A avermectina B1a aplicada a 0,022-0,032 kg de ingrediente activo por hectárea (50% maior que as proporcións recomendadas) orixina un nivel de residuo moi baixo.[17]
A abamectina é moi tóxica para as abellas tanto se a consomen como por contacto directo.[18] Porén, nas partes das plantas sobre as que se aplica un spray de abemectina non causa toxicidade para as abellas 24 horas despois do seu tratamento.[18][19] A razón desta baixa toxicidade na follaxe débese á súa vida media <24 horas na superficie das plantas.[20]
Entre os seus nomes comerciais están: Abba, Abathor, Affirm, Agri-Mek, Avid, Dynamec, Epi-Mek, Genesis Horse Wormer, Reaper, Termictine 5%, Vertimec, CAM-MEK 1.8% EC (cam para compostos agroquímicos), Zephyr e Cure 1.8 EC, entre outros.[21][22]
↑Shoop WL, Mrozik H, Fisher MH (1995). "Structure and activity of avermectins and milbemycins in animal health". Veterinary Parasitology(en inglés)59 (2): 139–156. PMID7483237. doi:10.1016/0304-4017(94)00743-V.
↑ 5,05,1Wolstenholme AJ, Rogers AT (2006-03-29). "Glutamate-gated chloride channels and the mode of action of the avermectin/milbemycin anthelmintics". Parasitology. 131 Suppl (S1): S85–95. PMID16569295. doi:10.1017/S0031182005008218.
↑Omura S, Crump A (setembro de 2014). "Ivermectin: panacea for resource-poor communities?". Trends in Parasitology30 (9): 445–55. PMID25130507. doi:10.1016/j.pt.2014.07.005.
↑Lasota JA, Dybas RA (1991). "Avermectins, a novel class of compounds: implications for use in arthropod pest control". Annual Review of Entomology36 (1): 91–117. PMID2006872. doi:10.1146/annurev.en.36.010191.000515.
↑Kaminsky, R., Bapst, B., Stein, P. A., Strehlau, G. A., Allan, B. A., Hosking, B. C., Rolfe, P. F., & Sager, H. (2011). Differences in efficacy of monepantel, derquantel and abamectin against multi-resistant nematodes of sheep. Parasitology research, 109(1), 19–23. https://doi.org/10.1007/s00436-010-2216-0
↑Moye HA, Malagodi MH, Yoh J, Leibee GL, Ku CC, Wislocki PG (1987). "Residues of avermectin B1a in rotational crops and soils following soil treatment with [14C]avermectin B1a". Journal of Agricultural and Food Chemistry(en inglés)35 (6): 859–864. ISSN0021-8561. doi:10.1021/jf00078a003.