Alquilfenol

Os alquilfenois son unha familia de compostos orgánicos que se obteñen da alquilación de fenois. O termo adoita reservarse para os compostos importantes comercialmente propilfenol, butilfenol, amilfenol, heptilfenol, octilfenol, nonilfenol, dodecilfenol e os "alquilfenois de cadea longa" (LCAPs) derivados. Os metilfenois e etilfenois son tamén alquilfenois, pero xeralmente se lles denomina polos seus nomes específicos: cresois e xilenois.^[1]

Produción

Os alquilfenois de cadea longa prepáranse por alquilación de fenol con alquenos:

C₆H₅OH + RR'C=CHR" → RR'CH-CHR"-C₆H₄OH

Por este procedemento fabrícanse uns 500 M kg/ano.^[1]

Controversia sobre a toxicidade dos nonilfenois

Os alquilfenois son xenoestróxenos.^[2] A Unión Europea aplicou restricións na venda e uso en certas aplicacións dos nonilfenois, alegando a súa "toxicidade, persistencia, e problemas de bioacumulación", pero noutros países, como Estados Unidos a EPA está avaliando os efectos do produto máis de vagar para estar seguro que a decisión que se tome está baseada en "ciencia sólida".^[3]

Usos dos alquilfenois de cadea longa

Os alquilfenois de cadea longa utilízanse amplamente como precursores de deterxentes, como aditivos para combustibles e lubricantes, polímeros, e como compoñentes de resinas fenólicas. Estes compostos utilízanse tamén como bloques de construción químicos para fabricar fragrancias, elastómeros termoplásticos, antioxidantes, produtos químicos para campos petrolíferos e materiais retardantes do lume. Debido ao seu uso para fabricar resinas alquilfenólicas, poden atoparse alquilfenois en pneumáticos, adhesivos, revestimentos, papel carbón de copia e produtos de goma de altas prestacións. Levan sendo utilizados na industria desde hai uns 40 anos.

Estes compostos xenobióticos interfiren co sistema endócrino de forma feble.

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi 10.1002/14356007.a19_313.
↑ Kochukov, Y.; Jeng, J.; Watson, S. (May 2009). "Alkylphenol xenoestrogens with varying carbon chain lengths differentially and potently activate signaling and functional responses in GH3/B6/F10 somatomammotropes". Environmental health perspectives 117 (5): 723–730. doi:10.1289/ehp.0800182. ISSN 0091-6765. PMC 2685833. PMID 19479013.
↑ European Bans on Surfactant Trigger Transatlantic Debate

Véxase tamén

Outros artigos

Lípido fenólico

[Ullmann-1] 1,0 ^1,1 Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi 10.1002/14356007.a19_313.

[2] Kochukov, Y.; Jeng, J.; Watson, S. (May 2009). "Alkylphenol xenoestrogens with varying carbon chain lengths differentially and potently activate signaling and functional responses in GH3/B6/F10 somatomammotropes". Environmental health perspectives 117 (5): 723–730. doi:10.1289/ehp.0800182. ISSN 0091-6765. PMC 2685833. PMID 19479013.

[ACSdebate-3] European Bans on Surfactant Trigger Transatlantic Debate

[1]

[2]

[3]