Amina bióxena

Unha amina bióxena (ou bioxénica) é unha substancia producida pola actividade biolóxica (bióxena) que ten un ou máis grupos amino. Son compostos nitroxenados básicos formados principalmente por descarboxilación de aminoácidos ou por aminación e transaminación de aldehidos e cetonas. As aminas bióxenas son bases orgánicas de baixo peso molecular que sintetizan os microbios, plantas e animais nos seus metabolismos. Algunhas aminas bióxenas teñen importantes funcións biolóxicas; outras pode ser tóxicas. Nos alimentos e bebidas fórmanse por acción dos encimas contidos na materia prima do alimento ou xéranse pola descarboxilación microbiana dos aminoácidos.^[1]

Importancia en alimentación

As aminas bióxenas poden atoparse en todos os alimentos que conteñen proteínas ou aminoácidos libres e encóntranse en moitos produtos alimenticios, como produtos cárnicos ou de peixe, produtos lácteos, viño, cervexa, verduras, froitas, noces e chocolate. En alimentos non fermentados a presenza de aminas bióxenas non é xeralmente desexada e pode usarse como un indicador de que houbo unha deterioración por acción microbiana. En alimentos fermentados pode esperarse a presenza de moitos tipos de microorganismos, algúns dos cales poden producir aminas bióxenas.

Estes compostos xogan un importante papel como fonte de nitróxeno e como precursoras para a síntese de hormonas, alcaloides, ácidos nucleicos, proteínas, aminas e compoñentes do aroma dos alimentos. Porén, os alimentos que conteñen grandes cantidades de aminas bióxenas poden ter efectos tóxicos.^[1]

Exemplos

Algúns exemplos importantes de aminas bióxenas son:

Monoaminas clásicas

• Histamina - substancia derivada do aminoácido histidina que actúa como neurotransmisor mediando a excitación e atención, e tamén o sinal pro-inflamatorio liberado polos mastocitos en resposta ás reaccións alérxicas ou danos tisulares. A histamina é tamén un importante estimulante da secreción de HCl polo estómago por medio dos receptores de histamina H₂.
• Serotonina - un neurotransmisor do sistema nervioso central derivado do aminoácido triptófano implicado en regular o estado de ánimo, sono, apetito, e sexualidade.
• Os tres neurotransmisores catecolaminas:
  • Noradrenalina (norepinefrina) - un neurotransmisor implicado no sono e insomnio, atención, e comportanmento de alimentación, e tamén como hormona do estrés liberada polas glándulas adrenais que regula o sistema nervioso simpático.
  • Adrenalina (epinefrina) - unha hormona do estrés adrenal, e tamén un neurotransmisor presente a baixos niveis no cerebro.
  • Dopamina - un neurotransmisor implicado na motivación, recompensa, adicción, reforzo do comportamento, e coordinación do movemento corporal.

Aminas traza humanas

• Fenetilaminas (relacionadas coas catecolaminas):
  • Fenetilamina^[2][3] (PEA)
  • N-Metilfenetilamina^[2][4] (isómeros de anfetaminas endóxenos)
  • Feniletanolamina^[5]
  • m-Tiramina^[2]
  • p-Tiramina^[2]
  • N-Metiltiramina^[2][4]
  • m-Octopamina^[2]
  • p-Octopamina^[2]
  • Sinefrina^[4]
  • 3-Metoxitiramina^[4]
• Compostos de tironamina:
  • 3-Iodotironamina^[3]
• Triptaminas (indolaminas, relacionadas coa serotonina):
  • Triptamina^[3][4]
  • N-Metiltriptamina^[4]

Importancia fisiolóxica

Hai unha distinción entre as aminas endóxenas e exóxenas. As endóxenas prodúcense dentro do corpo en moi diferentes tecidos, por exemplo a adrenalina na medula adrenal ou a histamina nos mastocitos e fígado. As aminas transmítense localmente ou a través do sistema circulatorio sanguíneo. As aminas exóxenas absórbense directamente a partir dos alimentos que chegan ao intestino. O alcohol etílico pode incrementar a súa taxa de absorción. O encima monoamino oxidase (MAO) degrada as aminas bioxénicas e impide a súa excesiva reabsorción. Os inhibidores da MAO (MAOIs) úsanse como medicamentos para o tratamento da depresión para impedir que a MAO degrade aminas importantes para ter un estado de ánimo positivo.

A cloramina, usada ás veces para desinfectar a auga potable, é unha monoamina, e pode non ser ben tolerada por persoas en tratamento con inhibidores da monoamino oxidase ou persoas con deficiencias da MAO.

Notas

1. Santos, M.H.Silla. "Biogenic amines: their importance in foods". International Journal of Food Microbiology 29 (2-3): 213–231. doi:10.1016/0168-1605(95)00032-1. 
2. Broadley KJ (March 2010). "The vascular effects of trace amines and amphetamines". Pharmacol. Ther. 125 (3): 363–375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. 
3. Miller GM (January 2011). "The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity". J. Neurochem. 116 (2): 164–176. PMC 3005101. PMID 21073468. doi:10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x. 
4. Lindemann L, Hoener MC (May 2005). "A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family". Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274–281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. 
5. Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (January 2007). "Pharmacologic characterization of the cloned human trace amine-associated receptor1 (TAAR1) and evidence for species differences with the rat TAAR1". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 320 (1): 475–85. PMID 17038507. doi:10.1124/jpet.106.112532. 

Véxase tsamén

Outros artigos

• Neurotransmisores monoaminas

Ligazóns externas

• The Biogenic Amines - Neuroscience 2nd edition, Dale Purves et al.