Apocarotenal

Apocarotenal
Nome IUPAC 8′-Apo-β-caroten-8′-al
Nome sistemático (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-2,6,11,15-Tetramethyl-17-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)heptadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaenal
Outros nomes trans-beta-apo-8'-carotenal C.I. Food Orange 6 E160e
Identificadores
Número CAS	1107-26-2
PubChem	5478003
ChemSpider	4585625
UNII	V22N3E2U32
ChEBI	CHEBI:53154
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=CC(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)C=O O=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C1=C(\CCCC1(C)C)C)C)C)C)C
InChI InChI=1S/C30H40O/c1-24(13-8-9-14-25(2)16-11-18-27(4)23-31)15-10-17-26(3)20-21-29-28(5)19-12-22-30(29,6)7/h8-11,13-18,20-21,23H,12,19,22H2,1-7H3/b9-8+,15-10+,16-11+,21-20+,24-13+,25-14+,26-17+,27-18+ Key: DFMMVLFMMAQXHZ-DOKBYWHISA-N InChI=1S/C30H40O/c1-24(13-8-9-14-25(2)16-11-18-27(4)23-31)15-10-17-26(3)20-21-29-28(5)19-12-22-30(29,6)7/h8-11,13-18,20-21,23H,12,19,22H2,1-7H3/b9-8+,15-10+,16-11+,21-20+,24-13+,25-14+,26-17+,27-18+
Propiedades
Fórmula molecular	C30H40O
Masa molar	416,64 g mol^−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O apocarotenal ou trans-β-apo-8'-carotenal, é un carotenoide atopado nas espinacas e froitos cítricos. Como outros carotenoides, o apocarotenal exerce un papel de precursor da vitamina A, aínda que só ten un 50% da actividade de provitamina A do β-caroteno. A súa fórmula empírica é C₃₀H₄₀O.

O apocarotenal ten unha cor laranxa ou laranxa avermellada e utilízase en alimentos, produtos farmacéuticos e cosméticos. Dependendo da forma do produto, o apocarotenal utilízase en alimentos baseados en graxas (margarina, salsas, aderezos de ensaladas), bebidas, produtos lácteos e doces. O seu número E é E160e e está aprobado o seu uso como aditivo alimentario nos EUA,^[1] na Unión Europea,^[2] Australia e Nova Zelandia.^[3]

Posible carcinoxenicidade

Os estudos epidemiolóxicos mostraron que as persoas cun consumo elevado de β-caroteno e altos niveis plasmáticos de β-caroteno teñen un risco de padecer cancro de pulmón significativamente reducido^{[Cómpre referencia]}. Porén, os estudos de suplementación con altas doses de β-caroteno en fumadores mostraron un incremento do risco de cancro, posiblemente porque o excesivo β-caroteno ten como resultado a formación de produtos de degradación que reducen os niveis plasmáticos de vitamina A e empeoran a proliferación celular pulmonar inducida polo hábito de fumar.^[4] O principal produto de degradación do β-caroteno sospeitoso deste comportamento é o trans-beta-apo-8'-carotenal (o apocarotenal común),^[5] o cal se viu nun estudo que era mutaxénico e xenotóxico en cultivos celulares que non responden ao propio β-caroteno.^[6]

Notas

1. US FDA:"Colour Additive Status List". Food and Drug Administration. Consultado o 2011-10-27. 
2. UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Consultado o 2011-10-27. 
3. Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Consultado o 2011-10-27. 
4. Arti Arora, Celeste A. Willhite, Daniel C. Liebler. Interactions of β-carotene and cigarette smoke in human bronchial epithelial cells. Carcinogenesis, volume 22, número 8 de agosto de 2001, páxinas 1173–1178, [1]
5. Wang XD, Russell RM. 1999. Procarcinogenic and anticarcinogenic effects of beta-carotene. Nutr Rev 57: 263–72
6. Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (2004). "Cytotoxic and genotoxic effects of β-carotene breakdown products on primary rat hepatocytes". Carcinogenesis 25 (5): 827–31. PMID 14688018. doi:10.1093/carcin/bgh056. 

Véxase tamén

Ligazóns externas

• Información sobre o apocarotenal
• Olson, A.J. (1964). "The biosynthesis and metabolism of carotenoids and retinol (vitamin A)" (PDF). Journal of Lipid Research 5 (3): 281–298. PMID 5334361. doi:10.1016/S0022-2275(20)40196-8.