Betaína

En química, unha betaína é calquera composto químico neutro cun grupo funcional catiónico cargado positivamente como un amonio cuaternario ou catión fosfonio (xeralmente: ións onio) que non leva ningún átomo de hidróxeno e cun grupo funcional cargado negativamente como o grupo carboxilato, que non pode estar adxacente ao sitio catiónico. Unha betaína pode ser un tipo específico de zwitterión. Historicamente o termo estaba reservado só para a TMG (trimetilglicina). Bioloxicamente, a betaína está implicada nas reaccións de metilación e detoxificación da homocisteína.

O nome do composto deriva da planta da que primeiro se illou, Beta vulgaris subsp. vulgaris, a remolacha azucreira.[1]

En sistemas biolóxicos, moitas das betaínas naturais serven como osmólitos orgánicos, as substancias sintetizadas ou captadas do medio polas células para protexerse do estrés osmótico, seca, alta salinidade ou alta temperatura. A acumulación intracelular das betaínas, que non perturba a función encimática, estrutura das proteínas e integridade da membrana, e permite a retención de auga nas células, protexendo así dos efectos da deshidratación. É tamén un doante de metilo de importancia cada vez máis recoñecida en bioloxía.

Glicina betaína, a betaína orixinal

[editar | editar a fonte]
Estrutura química da trimetilglicina

A betaína orixinal, N,N,N-trimetilglicina, foi nomeada así por ser descuberta na remolacha azucreira (Beta vulgaris subsp. vulgaris) no século XIX. Este composto é un pequeno aminoácido N-trimetilado, que existe en forma zwitteriónica a pH neutro. Esta substancia é agora a miúdo chamada glicina betaína para distinguila doutras betaínas que están amplamente distribuídas en microorganismos, plantas e animais.

Usos comerciais

[editar | editar a fonte]

As fosfonio betaínas son intermediarios na reacción de Wittig.

A adición da betaína nas reaccións en cadea da polimerase mellora a amplificación do ADN ao reducir a formación da estrutura secundaria en rexións ricas en GC. A adición de betaína mellora a especificidade da reacción en cadea da polimerase ao eliminar a dependencia da composición de pares de bases na fusión do ADN.[2][3]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ Alex Nickon and Ernest F. Silversmith (1987). Organic Chemistry, the Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins. Pergamon. ISBN 978-0080344812. 
  2. ↑ Rees, William A.; Yager, Thomas D.; Korte, John; Von Hippel, Peter H. (1993). "Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting". Biochemistry 32 (1): 137–44. PMID 8418834. doi:10.1021/bi00052a019. 
  3. ↑ Henke, W; Herdel, K; Jung, K; Schnorr, D; Loening, SA (1997). "Betaine improves the PCR amplification of GC-rich DNA sequences". Nucleic Acids Research 25 (19): 3957–8. PMC 146979. PMID 9380524. doi:10.1093/nar/25.19.3957. 

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]

Bibliografía

[editar | editar a fonte]
  • "betaines". Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book") (2ª ed.). IUPAC.  (2006–) [1997].