Citisina

Citisina
Nome IUPAC

(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahidro-1,5-metano-8H-pirido[1,2a][1,5]diazocin-8-ona

Outros nomes

Citisina
Baptitoxina
Soforina

Identificadores
Número CAS 485-35-8
PubChem 10235
ChemSpider 9818
UNII 53S5U404NU
ChEBI CHEBI:4055
ChEMBL CHEMBL497939
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C11H14N2O
Masa molecular 190,24 g/mol
Punto de fusión 152–153 °C; 306–307 °F; 425–426 K
Punto de ebulición 218 °C; 424 °F; 491 K (a 2 mmHg)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Non confundir con citosina, citidina, ou cistina.

A citisina[1][2], tamén chamada baptitoxina e soforina, é un alcaloide tóxico que aparece de forma natural en varios xéneros de plantas, como Laburnum e Cytisus da familia Fabaceae. Malia a súa toxicidade (LD50 i.v., en ratos ~2 mg/kg),[3] ten un uso médico para axudar a deixar de fumar, xa que é moito máis barata do que outros produtos similares. A súa estrutura molecular ten algunha semellanza coa da nicotina e ten efectos farmacolóxicos similares. Porén, as doses excesivas poden interferir coa respiración pulmonar e causar a morte.

Fontes

[editar | editar a fonte]

As especies de plantas que conteñen citisina pertencen a varios xéneros da subfamilia Faboideae da familia Fabaceae, como Laburnum, Anagyris, Thermopsis, Cytisus, Genista, Retama e Sophora. O seu nome vén do xénero Cytisus. A citisina está tamén presente no xénero Gymnocladus da subfamilia Caesalpinioideae.

A planta Sophora chrysophylla pode conter cantidades de citisina que son letais para moitos animais. O paxaro Loxioides bailleui, e as especies de avelaíñas (lepidópteros) Uresiphita polygonalis virescens e as do xénero Cydia, e posiblemente tamén as ovellas e cabras non son afectadas por esta toxina por varias razóns, e poden alimentarse da planta Sophora chysophylla. As eirugas de U. p. virescens parece que poden secuestrar a citisina dentro do seu organismo como protección para evitaren ser elas comidas polos depredadores; teñen ademais unha coloración aposemática (cores rechamantes de advertencia), que avisa da súa toxicidade aos depredadores.[4]

Aplicacións

[editar | editar a fonte]

A cistina é un agonista da acetilcolina, e ten unha forte afinidade polo receptor de acetilcolina nicotínico, ao que se une. Como preparado farmacéutico, está dispoñible para o tratamento do tabaquismo, xa que axuda a deixar de fumar. Extráese das sementes de Cytisus laborinum e foi moi utilizada durante máis de 40 anos nos antigos países socialistas do leste de Europa como axuda para deixar de fumar comercializada coa marca Tabex fabricada pola compañía farmacéutica búlgara Sopharma AD. A droga sintética vareniclina, que ten semellanzas estruturais e farmacolóxicas coa citisina, tamén se usa como tratamento para deixar de fumar.

En 2011, un ensaio controlado aleatorio con 740 pacientes encontrou que a citisina melloraba a abstinencia en 12 meses de nicotina desde un 2,4% que mostraron os pacientes aos que se lles administrou placebo ata un 8,4% nos que tomaron citisina.[5] Unha metaanálise de 2013 de oito estudos demostrou que a citisina ten unha efectividade similar á doutras drogas para deixar de fumar.[6]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ PubChem compound - Cytisine
  2. ↑ ChemSpider - Cytisine
  3. ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983) p.402, Rahway: Merck & Co.
  4. ↑ Banko, P. C.; Cipollini, M. L.; Breton, G. W.; Paulk, E.; Wink, M.; Izhaki, I. (2002). "Seed chemistry of Sophora chrysophylla (mamane) in relation to diet of specialist avian seed predator Loxioides bailleui (palila) in Hawaii" (PDF). Journal of Chemical Ecology 28 (7): 1393. PMID 12199503. doi:10.1023/A:1016248502927. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 21 de decembro de 2012. Consultado o 01 de xuño de 2013. 
  5. ↑ West; et al. (2011). "Placebo-Controlled Trial of Cytisine for Smoking Cessation". NEJM 365 (13): 1193–1200. doi:10.1056/NEJMoa1102035. 
  6. ↑ Hajek, McRobbie and Myers (25 Feb 2013). "Efficacy of cytisine in helping smokers quit: systematic review and meta-analysis". Thorax. doi:10.1136/thoraxjnl-2012-203035. 

Ligazóns externas

[editar | editar a fonte]