Diclorodifenildicloroetileno

Non confundir con Diclorodifenildicloroetano.
Diclorodifenildicloroetileno
Dichlorodiphenyldichloroethylene
Dichlorodiphenyldichloroethylene
Nome IUPAC

1,1-bis-(4-clorofenil)-2,2-dicloroeteno

Outros nomes

Dichlorodiphenyldichloroethylene

Identificadores
Abreviaturas p,p'-DDE
Número CAS 72-55-9
PubChem 3035
ChemSpider 2927
KEGG C04596
ChEBI CHEBI:16598
ChEMBL CHEMBL363207
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C14H8Cl4
Masa molecular 318,02 g/mol

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O diclorodifenildicloroetileno (DDE) é un composto químico formado a partir do DDT pola perda dun cloruro de hidróxeno (deshidrohaloxenación), e é un dos produtos de degradación do DDT máis comúns.[1] Debido á alta frecuencia do uso do DDT na sociedade e na agricultura a mediados do século XX, o DDT e o DDE aínda se poden atopar moi frecuentemente en mostras de tecidos animais, malia a prohibición actual destes produtos.[2] O DDE é especialmente perigoso porque é liposoluble igual que outros organoclorados, polo que raramente é excretado do corpo e as súas concentracións tenden a incrementarse ao longo da vida (bioacumulación). A maior excepción a isto é a excreción de DDE polo leite, o que fai chegar unha porción substancial do DDE da nai á cría ou meniño.[3] Ademais da súa acumulación nun organismo ao longo da súa vida, a estabilidade deste composto fai que se bioacumule no ambiente e cadea trófica e isto amplifica os seus efectos negativos.

Síntese

[editar | editar a fonte]

O DDE xérase pola deshidrohaloxenación do DDT. A perda de HCl no DDT orixina a formación dun dobre enlace nos átomos de carbono centrais (previamente cuaternarios).

Degradación do DDT para formar DDE por eliminación de HCl.

Toxicidade

[editar | editar a fonte]

Mediuse a toxicidade do DDE en ratas, e atopouse que neses animais é tóxico a 79,6 mg/kg.[4] O DDE e a súa molécula parental o DDT, son tóxicos reprodutivos para certas especies de aves. Por exemplo, é unha das maiores razóns do declive que experimentou a aguia de cabeza branca (Haliaeetus leucocephalus),[5] o pelicano pardo (Pelecanus occidentalis)[6] o falcón peregrino (Falco peregrinus) , e a aguia peixeira (Pandion haliaetus).[7] Estes compostos causan o adelgazamento da casca dos ovos nas especies susceptibles, o que causa que as aves faciilmente rompan os ovos cando os están incubando.[8] As aves de presa, aves acuáticas, e paxaros cantores son máis susceptibles a este adelgazamento das cascas que as galiñas e outros galiformes, e neste efecto o DDE parece ser máis potente que o DDT.[7]

Mecanismo

[editar | editar a fonte]

O mecanismo biolóxico causante do adelgazamento da casca dos ovos non se coñece por completo, pero crese que o p,p'-DDE altera a capacidade da glándula da casca de excretar carbonato de calcio no ovo en desenvolvemento.[7][9][10][11][12] Poden entrar en funcionamento varios mecanismos, ou poden operar diferentes mecanismos en distintas especies.[7] Algúns estudos indicaron que aínda que os niveis de DDE caeron drasticamente no medio ambiente desde a prohibición do uso deste composto, a casca dos ovos permaneceu entre un 10 e un 12 % máis delgada que antes de empezar a usarse o DDT.[13]

Algúns estudos indicaron inicialmente que o DDE é un perturbador endócrino[14] e contribúe ao cancro de mama, pero estudos máis recentes proporcionaron fortes evidencias de que non hai relación entre a exposición ao DDE e o cancro de mama.[15] O que está máis claro é que o DDE é un antagonista feble do receptor de andróxenos e pode producir anormalidades no tracto xenital masculino.[16][17]

Estudos feitos en animais indicaron que os pesticidas organoclorados, como o DDE, son neurotóxicos, causan estrés oxidativo, e danan o sistema dopaminérxico do cerebro.[18]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ ATSDR - Public Health Statement: DDT, DDE, and DDD
  2. ↑ Pesticide Residues in Foods, Dichlorodiphenyltrichloroethane and Dichlorodiphenyldichloroethylene Content in Prepared Foods
  3. ↑ Breast milk excretion Kinetic of b-HCH, pp'DDE and pp'DDT. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 2009 Dec;83(6):869-73
  4. ↑ "NIST DDE MSDS" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 13 de abril de 2020. Consultado o 16 de abril de 2016. 
  5. ↑ Stokstad, E (2007). "Species conservation. Can the bald eagle still soar after it is delisted?". Science 316 (5832): 1689–90. PMID 17588911. doi:10.1126/science.316.5832.1689. 
  6. ↑ "Endangered and Threatened Wildlife and Plants; 12-Month Petition Finding and Proposed Rule To Remove the Brown Pelican (Pelecanus occidentalis) From the Federal List of Endangered and Threatened Wildlife; Proposed Rule," Fish and Wildlife Service, U.S. Department of the Interior, February 20, 2008.
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 ATSDR - Toxicological Profile: DDT, DDE, DDD
  8. ↑ "California Wild Spring 1994 - Peregrine Falcons". Arquivado dende o orixinal o 16 de xuño de 2007. Consultado o 16 de abril de 2016. 
  9. ↑ Recovery Plan for the California Condor, U.S. Fish and Wildlife Service, April 1996, page 23
  10. ↑ "DDE concentration and percent eggshell thinning in Double-crested Conmorant eggs(North Channel, Lake Huron, Ont.)". Arquivado dende o orixinal o 28 de xuño de 2007. Consultado o 16 de abril de 2016. 
  11. ↑ Guillette, Louis J., Jr. (2006). "Endocrine Disrupting Contaminants" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 18 de novembro de 2010. Consultado o 2007-02-02. 
  12. ↑ Lundholm, C.E. (1997). "DDE-Induced eggshell thinning in birds". Comp Biochem Physiol C Pharmacol Toxicol Endocrinol 118 (2): 113–28. PMID 9490182. doi:10.1016/S0742-8413(97)00105-9. 
  13. ↑ "Division of Environmental Quality". Arquivado dende o orixinal o 03 de marzo de 2008. Consultado o 16 de abril de 2016. 
  14. ↑ "Chemical fact sheet: Organochlorine - The Breast Cancer Fund". Arquivado dende o orixinal o 09 de outubro de 2006. Consultado o 16 de abril de 2016. 
  15. ↑ Questions about Endocrine Disruptors
  16. ↑ Longnecker, M. P.; Gladen, B. C.; Cupul-Uicab, L. A.; Romano-Riquer, S. P.; Weber, J.-P.; Chapin, R. E.; Hernandez-Avila, M. (2007). "In utero exposure to the antiandrogen 1,1-dichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethylene (DDE) in relation to anogenital distance in male newborns from Chiapas, México". American Journal of Epidemiology 165 (9): 1015–22. PMC 1852527. PMID 17272288. doi:10.1093/aje/kwk109. 
  17. ↑ Hejmej, Anna; Kotula-Balak, Magorzata; Bilinsk, Barbara (2011). "Antiandrogenic and Estrogenic Compounds: Effect on Development and Function of Male Reproductive System". doi:10.5772/28538. 
  18. ↑ Pesticide Exposure Linked to Parkinson's, Alzheimer's Disease

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]