Endrina
| Endrina | |
|---|---|
 | |
 | |
Mendrina, Mendrín, Composto 269 (1aR,2S,2aS,3S,6R,6aR,7R,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexacloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3-b]oxireno | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 72-20-8 |
| ChemSpider | 21782117 |
| UNII | OB9NVE7YCL |
| KEGG | C18124 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C12H8Cl6O |
| Masa molar | 380,91 g mol−1 |
| Punto de fusión | 200 °C (descomponse) |
| Perigosidade | |
| NFPA 704 |
 0
2
0
|
| Punto de inflamabilidade | incombustible |
| LD50 | 3 mg/kg (oral, mono) 16 mg/kg (oral, coello de indias) 10 mg/kg (oral, hámster) 3 mg/kg (oral, rata) 7 mg/kg (oral, coello) 1.4 mg/kg (oral, rato)[1] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A endrina[2] (ou o endrín ou Endrin) é un composto organoclorado artificial producido inicialmente en 1950 polas compañías Shell e Velsicol Chemical Corporation, que foi usado principalmente como insecticida, e tamén como rodenticida. É un sólido inodoro e incoloro, aínda que as mostras comerciais son xeralmente de cor abrancazada. A endrina tamén se vendeu en forma de solución emulsionable comercializada co nome Endrex. O composto endrina fíxose tristemente famoso por ser un contaminante orgánico persistente e por esa razón está prohibido en moitos países.[3][4] Non está clasificado como mutáxeno ou carcinóxeno, pero si como composto tóxico.[5]
Cando chega ao medio ambiente a endrina aparece como aldehido ou cetona de endrina e pode encontrarse principalmente en sedimentos de fondo ou corpos de auga.[6][7] A exposición á endrina pode ocorrer por inhalación, inxestión de substancias que a conteñan, ou contacto coa pel.[6] Unha vez que entra no corpo, almacénase nas graxas corporais e pode actuar como neurotoxina sobre o sistema nervioso central, o cal pode causar convulsións, ataques epilépticos, ou mesmo a morte.[8]
Produción
[editar | editar a fonte]A endrina prodúcese por unha ruta de pasos múltiples a partir do hexaclorociclopentadieno.[4] A adición Diels-Alder de acetileno dá lugar a un isómero do hexacloronorbornadieno. Este composto sofre unha segunda adición Diels-Alder, esta vez con ciclopentadieno. O derivado policíclico resultante epoxídase para dar a endrina. A endrina é un estereoisómero da dieldrina, e ten unha estrutura similar á da aldrina.
Usos
[editar | editar a fonte]A maioría da endrina (un 80%) utilizábase en forma de spray para controlar as pragas de insectos nas plantacións de algodón. O resto utilizábase principalmente para protexer as colleitas de arroz, e ás veces de cana de azucre, e en limitadas cantidades as de cereais e remolacha azucreira, e en Australia as de tabaco e coles. Ocasionalmente utilizouse para controlar os roedores polos produtores de orquídeas, que o aplicaban no chan baixo as árbores en outono e primavera en solución en aceite mineral. Tense utilizado como un tratamento das sementes de algodón nos Estados Unidos, e de sementes de feixóns en Australia. En Malaisia tense utilizado unha disolución emulsificable de endrina para eliminar peixes predadores indesexados.[9]
Prohibición
[editar | editar a fonte]J. Hyman & Company desenvolveu a endrina en 1950 e Shell International obtivo licenza para producila nos Estados Unidos e os Países Baixos. Velsicol foi outro produtor nos Países Baixos. A endrina usouse en todo o mundo ata os inicios da década de 1970. Debido á súa toxicidade, foi prohibida ou fortemente restrinxida en moitos países. En 1982, Shell deixou de producila.[10]
Actualmente, o uso da endrina está prohibido en moitos países. Igual que outros pesticidas organoclorados similares, é lipófila, polo que tende a bioacumularse en tecidos graxos dos organismos, principalmente daqueles que viven na auga. Aínda que algunhas estimacións indican que a súa vida media no solo é duns 10 anos, a EPA (Axencia de Protección Ambiental) dos EEUU ten datos recentes que a elevan a 14 anos.[11] En comparación coa dieldrina, a endrina é menos persistente no medio ambiente.
A endrina é un praguicida prohibido, polo Convenio de Rotterdam, para todo uso. A endrina foi excluída da lista de substancias activas autorizadas para o uso en produtos de protección de plantas en 1969. Está prohibida a produción, uso e comercialización de todos os produtos de protección de plantas que conteñan endrina de acordo coa lista anual adoptada de ingredientes activos prohibidos para o uso en produtos de protección de plantas baixo a Acta de Protección de Plantas desde 2003.
Efectos sobre a saúde e o medio ambiente
[editar | editar a fonte]Riscos coñecidos para a saúde humana
[editar | editar a fonte]A endrina é tóxica cun LD50 (dose letal, 50%) de 17,8 e 7,5 mg/kg (oral, en ratas). O envelenamento agudo por endrina en humanos afecta principalmente ao sistema nervioso. Os alimentos contaminados con endrina teñen causado diversos casos de envelenamentos por todo o mundo, que afectaron especialmente aos nenos.[3] Se é inxerida por vía oral, a endrina elimínase principalmente polas feces.[12] Debido á súa toxicidade pode ser perigosa se se manipula incorrectamente. A endrina é absorbida rapidamente e tóxica por vía oral, por contacto coa pel e por inhalación. Actúa como un estimulante do sistema nervioso central. Unha dose oral de 0,25 mg/kg de peso corporal, causa convulsións nos seres humanos. Os síntomas poden aparecer entre 20 minutos e 12 horas despois da inxestión accidental ou sobreexposición esaxerada, e poden incluír dor de cabeza, mareo, náusea, vómito, debilidade nas pernas e convulsións, e ás veces é mortal. Os compostos organoclorados poden causar depresión respiratoria e tamén sensibilizar o corazón a catecolaminas endóxenas, dando lugar a arritmia cardíaca e, en casos de exposición severa, a fibrilación ventricular e paro cardíaco. A depresión respiratoria pode dar lugar a acidose metabólica.
Riscos coñecidos para o medio ambiente
[editar | editar a fonte]A endrina é moi tóxica para as especies animais acuáticas, especialmente peixes, invertebrados acuáticos, e fitoplancto. Bioacumúlase rapidamente en peixes, pero isto desaparece rapidamente cando se interrompe a exposición. Cando se usaba, a endrina esta entraba na cadena trófica dos mamíferos, aves, peixes e outros seres vivos. É moi tóxica para aves, peixes e outras especies acuáticas e para as abellas. Como outros insecticidas organoclorados, a endrina influirá negativamente no proceso de reprodución das aves por intoxicación aguda, mortal e fraqueza da casca do ovo. Non persiste durante moito tempo na auga, pero pode persistir nos sedimentos. Non mostra efectos significativos nos microorganismos do solo: concentracións entre 10, 100 ou 1000 mg/kg no solo non teñen efecto na descomposición da materia orgánica, desnitrificación, metanoxénese, redución do sulfato, ou na evolución do dióxido de carbono en condicións anaeróbicas.
É moi persistente no medio ambiente pola súa insolubilidade na auga, alta solubilidade nas graxas, absorción na materia particulada e resistencia á degradación química, física e microbiolóxica.
- No aire asóciase principalmente con materia particulada, mais poden existir pequenas cantidades na fase de vapor, que reaccionan con radicais hidroxilo cunha vida media de 1,45 horas e se fotodegrada a γ-cetoendrina cunha vida media de 7 días.
- Absórbese fortemente no solo, onde queda inmobilizada e persiste cunha vida media de 12 anos (entre 10 e 14). Pode pasar ás augas subterráneas en certas condicións. Poden volatilizarse pequenas cantidades do solo ou pasar ao aire levada por partículas de po.
- Non se hidroliza nin biotransforma na auga e a vida media pode variar desde 16 semanas a moitos anos. Absórbese en grandes cantidades nos sedimentos.
Os factores de bioacumulación[13] (FBA) para a endrina varían desde 2.720 a 12.600 cunha FBA para os peixes desde 1.335 a 10.000; os FBA para Niveis Tróficos 3 e 4 son 15.033,47 e 13.048,54, respectivamente; os valores para a magnificación[14] ecolóxica en peixes e caracois son 1.335 e 49.218 respectivamente; e os valores para o índice de biodegradabilidade en peixes e caracois son 0,009 e 0,0124 respectivamente.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ "Endrin". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Consultado o 19 March 2015.
- ↑ PRTR España Endrina - ENDRÍN
- ↑ 3,0 3,1 The National Poison Centre. "Poison Control: Dangers of 'persistent organic pollutants' in the environment". Arquivado dende o orixinal o 20 de xaneiro de 2008. Consultado o 09 de outubro de 2013.
- ↑ 4,0 4,1 Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a14_263
- ↑ "Endrin (CASRN 72-20-8)". Integrated Risk Information System. United States Environmental Protection Agency. September 1988. Consultado o March 2015.
- ↑ 6,0 6,1 "Toxicological Profile for Endrin" (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. United States Department of Health and Human Services. August 1996. Consultado o March 2015.
- ↑ Berry, Walter (August 2003). "Procedures for the Derivation of Equilibrium Partitioning Sediment Benchmarks (ESBs) for the Protection of Benthic Organisms: Endrin" (PDF). EPA: Office of Research and Development.
- ↑ "Some Acute and Chronic Effects of Endrin on the Brain" (PDF). Federal Aviation Administration: Office of Aviation Medicine. July 1970. Consultado o 14 March 2015.
- ↑ Soong Min Kong. "Shell 'Endrix' Used as a Fish Toxicant." The Progressive Fish-Culturist, vol. 22 (1960), issue 2, page 93.
- ↑ van Esch, G. T.; van Heemstra-Lequin, E. A. H. (1992). "Environmental Health Criteria 130: Endrin". International Programme on Chemical Safety. World Health Organization. Consultado o March 2015.
- ↑ "Technical Factsheet on: ENDRIN" (PDF). EPA. Consultado o 4 March 2013.
- ↑ WHO report: 1970 Evaluations of some pesticide residues in food. 1970
- ↑ FBA ou BAF: factor de bioacumulación = razón entre as concentracións do organismo/auga ou medio, aínda que o proceso se realice pasando por outros organismos.
- ↑ Biomagnificación ou magnificación: é o proceso de bioconcentración que se produce nos organismos dunha cadea trófica a través dos alimentos inxeridos na cadea trófica.
