Farnesil pirofosfato

Farnesil pirofosfato
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e paus
Identificadores
Número CAS 13058-04-3
PubChem 706
ChemSpider 393270
MeSH farnesyl+pyrophosphate
Propiedades
Fórmula molecular C15H28O7P2
Masa molecular 382,326

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O farnesil pirofosfato (FPP), tamén chamado farnesil difosfato ou pirofosfato de farnesilo, é un intermediario da vía da HMG-CoA redutase ou do mevalonato utilizado por moitos organismos para a biosíntese de terpenos, terpenoides, e esterois.

Utilízase na síntese de CoQ (que forma parte da cadea de transporte electrónico), e é o precursor inmediato do escualeno (por medio do encima escualeno sintase), de deshidrodolicol difosfato (un precursor do dolicol, que transporta proteínas ao lume do retículo endoplasmático para a súa N-glicosilación), e de xeranilxeranil pirofosfato (GGPP).

Biosíntese

[editar | editar a fonte]

A farnesil pirofosfato sintase[1] (unha prenil transferase) cataliza as reaccións de condensación secuencial do dimetilalil pirofosfato con dúas unidades de isopentenil pirofosfato para formar farnesil pirofosfato, como se indica nas seguintes dúas reaccións:

  • O dimetilalil pirofosfato reacciona co isopentenil pirofosfato para formar xeranil pirofosfato:

  • O xeranil pirofosfato despois reacciona con outras moléculas de isopentenil pirofosfato para formar farnesil pirofosfato

Farmacoloxía

[editar | editar a fonte]

As reaccións anteriores son inhibidas polos bisfosfonatos[2] (utilizados na osteoporose).

A rabdomiólise inducida polas estatinas débese á depleción do farnesil pirofosfato na célula, que orixina unha depleción de coencima Q na cadea de transporte de electróns das mitocondrias, un orgánulo que se encontra en grandes cantidades nos miocitos.[3][4]

Compostos relacionados

[editar | editar a fonte]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ Dhar MK, Koul A, Kaul S. Farnesyl pyrophosphate synthase: a key enzyme in isoprenoid biosynthetic pathway and potential molecular target for drug development. N Biotechnol. 2013 Jan 25;30(2):114-23. doi: 10.1016/j.nbt.2012.07.001. Epub 2012 Jul 25. PMID 22842101.
  2. ↑ Russell RG. Bisphosphonates: mode of action and pharmacology. Pediatrics. 2007 Mar;119 Suppl 2:S150-62. PMID 17332236.
  3. ↑ Leo Marcoff, Paul D. Thompson. The Role of Coenzyme Q10 in Statin-Associated Myopathy: A Systematic Review. Journal of the American College of Cardiology. Volume 49, Issue 23, 12 June 2007, Pages 2231–2237. [1]
  4. ↑ Nishiguchi T1, Akiyoshi T, Anami S, Nakabayashi T, Matsuyama K, Matzno S. Synergistic action of statins and nitrogen-containing bisphosphonates in the development of rhabdomyolysis in L6 rat skeletal myoblasts. J Pharm Pharmacol. 2009 Jun;61(6):781-8. doi: 10.1211/jpp.61.06.0011. PMID 19505369.