Fitoflueno

Fitoflueno[1]
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e barras
Nome IUPAC

15-cis-7,8,11,12,7′,8′-Hexahidro-ψ,ψ-caroteno

Nome sistemático

(6E,10E,12E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octametildotriaconta-2,6,10,12,14,16,18,22,26,30-decaeno

Outros nomes

15-cis-Fitoflueno

Identificadores
Número CAS 27664-65-9
PubChem 6857557
ChemSpider 5256893
UNII 3V8034L59C
ChEBI CHEBI:35165
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C40H62
Masa molar 542,92 g mol−1
Aspecto Aceite laranxa viscoso
Punto de ebulición 140–185 °C; 284–365 °F; 413–458 K
Solubilidade en auga Insoluble

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O fitoflueno é un carotenoide incoloro que se atopa de forma natural nos tomates e outras hortalizas. É o segundo produto que se forma na biosíntese dos carotenoides.[2] Fórmase a partir do fitoeno nunha reacción de desaturación que orixina formación de cinco dobres enlaces conxugados. No seguinte paso biosintético, a adición de enlaces dobres conxugados carbono-carbono causa a formación de ζ-caroteno e a aparición dunha cor visible.

O fitoflueno ten un espectro de absorción no rango dos UVA, cunha absorción máxima a 348 nm e cun ε1% de 1557.

A análise de varios froitos e verduras mostrou que o fitoeno e o fitoflueno se atopan na maioría deles.[3] A diferenza doutros carotenoides, o fitoeno e o fitoflueno, os dous primeiros precursores na ruta de biosíntese doutros carotenoides, absorben luz UV.

O fitoeno e fitoflueno procedentes da dieta acumúlanse na pel humana e outros órganos.[4] A acumulación destes carotenoides protexe a pel por diversos mecanismos: actuando como absorbentes de UV, como antioxidantes e como axentes antiinflamatorios.[5][6]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ Merck Index, 11ª edición, 7361.
  2. ↑ Tomato Metabolite Database, Universidade Cornell
  3. ↑ Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). "Separation, identification, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography". Pure Appl. Chem. 63 (1): 71–80. doi:10.1351/pac199163010071. 
  4. ↑ Khachik, Frederick; Carvalho, Lorena; Bernstein, Paul S.; Muir, Garth J.; Zhao, Da-You; Katz, Nikita B. (novembro de 2002). "Chemistry, Distribution, and Metabolism of Tomato Carotenoids and Their Impact on Human Health". Experimental Biology and Medicine (en inglés) 227 (10): 845–851. ISSN 1535-3702. PMID 12424324. doi:10.1177/153537020222701002. 
  5. ↑ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). "Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema". Int J Vitam Nutr Res 75 (1): 54–60. PMID 15830922. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54. 
  6. ↑ B. B. Fuller; D. R. Smith; A. J. Howerton; D. Kern (2006). "Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids". Journal of Cosmetic Dermatology 5 (1): 30–38. PMID 17173569. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x.