Frutosa 6-fosfato

Frutosa 6-fosfato
	Nome IUPAC ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5-; (hidroximetil)oxolan-2-il]; metoxifosfónico
	Outros nomes β-D-frutosa 6-fosfato, ; frutosa 6-fosfato
Identificadores
Abreviaturas	F6P
Número CAS	643-13-0
PubChem	444848
ChemSpider	392657
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O ;
	InChI InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1; Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N InChI=1/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1; Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZBI;
Propiedades
Fórmula molecular	C6H13O9P
Masa molecular	260,14 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A frutosa 6-fosfato (tamén escrita frutosa-6-fosfato ^[1]) é unha molécula de frutosa fosforilada no carbono 6^[2]^[3]^[4]. A forma β-D deste composto é moi común nas células. Intervén en rutas metabólicas importantes, como a glicólise, gliconeoxénese ou na ruta da pentosa fosfato.

Como o fosfato da molécula está ionizado a pH celular, a carga negativa que ten impide que a molécula atravese a membrana plasmática e escape da célula.

Papel na glicólise

A frutosa 6-fosfato é un dos metabolitos intermediarios da glicólise. Orixínase pola isomerización da glicosa 6-fosfato catalizada pola fosfoglicoisomerase (ou glicosa-6-fosfato isomerase), que é unha reacción reversible ^[5] .


Glicosa 6-fosfato		Frutosa 6-fosfato
Fosfoglicoisomerase (Glicosa-6-fosfato isomerase)

Posteriormente, a frutosa 6-fosfato formada convértese en frutosa 1,6-difosfato nunha reacción irreversible catalizada pola fosfofrutoquinase, na cal se gasta ATP, que proporciona o o fosfato adicional que capta a molécula. A fosfofrutoquinase é un importante encima regulatorio, que está activo cando os niveis enerxéticos da célula son baixos ^[5].

Frutosa 6-fosfato + ATP → Frutosa 1,6-difosfato + ADP

\Delta G^{0}=-14,2{\frac {kJ}{mol}}

A manosa pode incorporarse á glicólise converténdose en manosa 6-fosfato por acción da hexoquinase, e esta en frutosa-6-fosfato por acción do encima fosfomanoisomerase, pero a súa contribución á glicólise non é significativa. Tamén se pode incorporar á glicólise a frutosa, transformándose en frutosa 6-fosfato pola acción da hexoquinase.

Papel na gliconeoxénese

Na gliconeoxénese a frutosa 6-fosfato orixínase a partir da frutosa 1,6-difosfato, pero a reacción non é a mesma ca a da glicólise, xa que esta non é reversible. Agora utilízase outro encima, a frutosa difosfatase, que realiza unha hidrólise na que se libera fosfato ^[5].

frutosa 1,6-difosfato + H₂O → frutosa 6-fosfato + Pi

Despois, na seguinte reacción da gliconeoxénese, esta transfórmase en glicosa 6-fosfato, en reacción inversa á da glicólise, xa que é reversible.

Ruta da pentosa fosfato e fotosíntese

Na ruta da pentosa fosfato a reacción entre o gliceraldehido 3-fosfato e a sedoheptulosa 7-fosfato catalizada pola transaldolase, orixina frutosa 6-fosfato e eritrosa 4-fosfato.

Na fase escura da fotosíntese a frutosa 6-fosfato orixínase a partir da frutosa 1,6-difosfato. A frutosa 6-fosfato dá lugar á molécula de glicosa que é o produto neto do ciclo de Calvin (frutosa 6-fosfato → glicosa 6-fosfato → glicosa). Outras moléculas de frutosa 6-fosfato interveñen na fase rexenerativa do ciclo de Calvin, reaccionando co gliceraldehido 3-fosfato, dando lugar a eritrosa 4-fosfato e xilulosa 5-fosfato.

Historia

En 1918, o bioquímico alemán Carl Neuberg atopou un composto (identificado posteriormente como frutosa 6-fosfato) que podía obterse por hidrólise ácida suave do éster de Harden-Young (frutosa 1,6-difosfato).^[6] A raíz deste achado, a frutosa 6-fosfato foi bautizada inicialmente co nome de éster de Neuberg.

Notas

↑ ChemiDPlus Fructose-6-phosphate
↑ PubChem compound
↑ ChemSpider
↑ CHEBI
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. (1988). Páxinas 404-406, 565. ISBN 84-282-0738-0
↑ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292

Véxase tamén

[1] ChemiDPlus Fructose-6-phosphate

[2] PubChem compound

[3] ChemSpider

[4] CHEBI

[Lehninger-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. (1988). Páxinas 404-406, 565. ISBN 84-282-0738-0

[6] Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Frutosa 6-fosfato

Nome IUPAC ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihidroxi-5- (hidroximetil)oxolan-2-il] metoxifosfónico
Outros nomes β-D-frutosa 6-fosfato, frutosa 6-fosfato
Identificadores
Abreviaturas	F6P
Número CAS	643-13-0
PubChem	444848
ChemSpider	392657
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N InChI=1/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZBI
Propiedades
Fórmula molecular	C₆H₁₃O₉P
Masa molecular	260,14 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.