Linamarina

Linamarina
Nome IUPAC

2-(β-D-Glicopiranosiloxi)-2-metilpropanonitrilo

Nome sistemático

2-Metil-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi}propanonitrilo

Outros nomes

Faseolunatina

Identificadores
Número CAS 554-35-8
PubChem 11128
ChemSpider 10657
UNII H3V9RP3WLO
KEGG C01594
ChEBI CHEBI:16441
ChEMBL CHEMBL3039425
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C10H17NO6
Masa molar 247,25 g mol−1
Aspecto agullas incoloras [1]
Densidade 1,41 g·cm−3
Punto de fusión 143–144 °C; 289–291 °F; 416–417 K
Solubilidade en auga boa [1]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A linamarina é un glicósido cianoxénico que se atopa nas follas e raíces de plantas como a mandioca, faba de Lima[2] e liño. É un glicósido de cianohidrina de acetona. Ao estar exposta aos encimas e flora bacteriana do intestino humano, a linamarina e o composto metilado emparentado lotaustralina poden descompoñerse orixinando o composto tóxico cianuro de hidróxeno; por tanto, o uso dos alimentos de plantas que conteñen cantidades significativas de linamarina require unha extensa preparación e detoxificación. A linamarina absorbida ou inxerida excrétase rapidamente na urina e o propio glicósido non parece ser agudamente tóxico. O consumo de produtos de mandioca con baixos niveis de linamarina é moi común nas terras baixas tropicais. A inxestión de alimentos preparados de raíces de mandioca insuficientemente procesadas con altos niveis de linamarina foi asociado con toxicidade dietaria, especialmente coa doenza das motoneuronas superiores coñecida como konzo en poboacións africanas, nas cales esta doenza foi descrita por primeira vez por Trolli e posteriormente pola rede de investigacións iniciada por Hans Rosling. Porén, a súa toxicidade crese que é inducida pola inxestión de cianohidrina de acetona, o produto de degradación da linamarina.[3] Tamén se informou que a exposición dietaria á linamarina é un factor de risco para o desenvolvemento da intolerancia á glicosa e diabetes, aínda que estudos feitos en animais experimentais foron inconsistentes á hora de reproducir este efecto[4][5] e poden indicar que o efecto primario é a agravación de condicións que xa existían en vez de inducir a diabetes por si mesma.[5][6]

A xeración de cianuro a partir da linamarina adoita ser encimática e ocorre cando a linamarina se expón á linamarase, un encima normalmente expresado nas paredes das células da planta da mandioca. Como os derivados do cianuro resultantes son volátiles, os métodos de procesamento que reducen esa exposición son medios tradicionais comúns de preparación da mandioca. A partir da mandioca adoitan prepararse outros comestibles despois de ampliar o seu escaldado, cocemento ou fermentación ou tamén por secado ao sol.[7] Entre os produtos alimenticios feitos a partir da mandioca están os chamados garri (tubérculo de mandioca torrado), o fufu similar a unhas gachas de avea, a masa agbelima e a fariña de mandioca.

Desenvolveuse unha planta de mandioca transxénica que regula á baixa de forma estable a produción de linamarina por medio de interferencia de ARN.[8]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ 1,0 1,1 Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, P. 695
  2. ↑ BUSCatermos faba de Lima
  3. ↑ Banea-Mayambu JP, Tylleskar T, Gitebo N, Matadi N, Gebre-Medhin M, Rosling H. (1997). Geographical and seasonal association between linamarin and cyanide exposure from cassava and the upper motor neurone disease konzo in former Zaire. Trop Med Int Health 2(12):1143-51. PMID 9438470
  4. ↑ Soto-Blanco B, Marioka PC, Gorniak SL. (2002). Effects of long-term low-dose cyanide administration to rats. Ecotoxicol Environ Saf 53(1):37-41. PMID 12481854
  5. ↑ 5,0 5,1 Soto-Blanco B, Sousa AB, Manzano H, Guerra JL, Gorniak SL. 2001. Does prolonged cyanide exposure have a diabetogenic effect?. Vet Hum Toxicol. 43(2):106-8.
  6. ↑ Yessoufou A, Ategbo JM, Girard A, Prost J, Dramane KL, Moutairou K, Hichami A, Khan NA. (2002). Cassava-enriched diet is not diabetogenic rather it aggravates diabetes in rats. Fundam Clin Pharmacol 20(6):579-86. PMID 17109651
  7. ↑ Padmaja G. (1995). Cyanide detoxification in cassava for food and feed uses. Crit Rev Food Sci Nutr 35(4):299-339. PMID 7576161 . DOI: 10.1080/10408399509527703
  8. ↑ Siritunga D, Sayre R (2003). "Generation of cyanogen-free transgenic cassava". Planta 217 (3): 367-73. doi 10.1007/s00425-003-1005-8 PMID 14520563