Aviso médico.Advertencia: A Wikipedia non dá consellos médicos. Se cre que pode requirir tratamento, por favor, consúltello ao médico.
A metilcobalamina (mecobalamina, MeCbl ou MeB12) é un tipo de cobalamina, unha forma de vitamina B12. Difire da cianocobalamina en que o grupo ciano unido ao cobalto foi substituído por un grupo metilo.[1] A metilcobalamina ten un centro octaédrico de cobalto(III) e pode obterse como cristais vermellos intensos.[2] En canto á química de coordinación, a metilcobalamina é salientable como un claro exemplo de composto que contén enlaces metal–alquilo. Propuxéronse intermediarios metaloide–metilo durante a metanoxénese, na cal intervén a metilcobalamina.[3]
A metilcobalamina é un equivalente fisiolóxico da vitamina B12,[4] e pode usarse para previr ou tratar as patoloxías que se orixinan por falta de vitamina B12 (ver deficiencia de vitamina B12).
A metilcobalamina que se inxire non se usa directamente como cofactor, senón que primeiro é convertida pola MMACHC en cob(II)alamina. A cob(II)alamina convértese despois noutras dúas formas, adenosilcobalamina e metilcobalamina, que se usan como cofactores. É dicir, a metilcobalamina primeiro é desalquilatda e despois rexenerada.[6][7][8]
A metrilcobalamina lembra fisicamente as outras formas de vitamina B12, e aparece como cristais vermellos escuros que forman solucións transparentes con tons cereixa en auga.
A metilcobalamina participa na vía Wood-Ljungdahl, que é unha vía pola cal algúns organismos utilizan dióxido de carbono como a súa fonte de carbono para os compostos orgánicos. Nesta vía, a metilcobalamina proporciona o grupo metilo que se acopla ao monóxido de carbono (derivado do CO2) para formar acetil-CoA. O acetil-CoA é un derivado do ácido acético que se converte en moléculas máis complexas necesarias para o organismo.[11]
Algunhas bacterias poden producir metilcobalamina.[12] Xoga un importante papel no medio ambiente, no cal é responsable da biometilación de certos metais pesados. Por exemplo, o altamente tóxico metilmercurio orixínase pola acción da metilcobalamina.[12] Neste papel a metilcobalamina serve como fonte de grupos "CH3+".
↑ 2,02,1David, Dophin (1971). D.B. McCormick and L.D. Wright, ed. "Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B12 and of Some Analogs of the Vitamin B12 Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond". XVIII: 34-54. doi:10.1016/S0076-6879(71)18006-8.
↑Oliver Wuerfel,Frank Thomas,Marcel Sven Schulte,Reinhard Hensel,Roland Arturo Diaz-Bone. Mechanism of multi-metal(loid) methylation and hydride generation by methylcobalamin and cob(I)alamin: a side reaction of methanogenesis. Applied Organometallic Chemistry. 10 de xaneiro de 2012. [1].
↑Thakkar K, Billa G (xaneiro de 2015). "Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion". European Journal of Clinical Nutrition69 (1): 1–2. PMID25117994. doi:10.1038/ejcn.2014.165.
↑Matthews RG, Smith AE, Zhou ZS, Taurog RE, Bandarian V, Evans JC, Ludwig M (2003). "Cobalamin-Dependent and Cobalamin-Independent Methionine Synthases: Are There Two Solutions to the Same Chemical Problem?". Helvetica Chimica Acta86 (12): 3939–3954. doi:10.1002/hlca.200390329.
↑Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (agosto de 2009). "Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes". Nature460 (7257): 814–22. Bibcode:2009Natur.460..814F. PMID19675641. doi:10.1038/nature08299.