Metilidinafosfano

Metilidinafosfano
Nome IUPAC

Metilidinafosfano
(Methylidynephosphane)

Outros nomes

Fosfaetina

Identificadores
Número CAS 6829-52-3
PubChem 138843
ChemSpider 122445
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular CHP
Masa molar 43,99 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A metilidinafosfano ou fosfaetina é un composto químico coa fórmula HCP, que foi o primeiro composto fosfoalcalino que se descubriu, que contén un triplo enlace carbono-fósforo pouco común.

Descrición

[editar | editar a fonte]

A metiledinafosfano é o análogo con fósforo do cianuro de hidróxeno, no cal o nitróxeno nitrilo foi substituído por un fósforo. Pode sintetizarse por reacción da fosfina con carbono,[1] pero é extremadamente reactivo e polimeríase rapidamente a temperaturas por riba dos −120 °C. Porén, existen varios tipos de derivados con grupos químicos voluminosos, como o ter-butil ou trimetilsilil, que substitúen ao átomo de hidróxeno, que son moito máis estables, e son reactivos útiles para a síntese de varios compostos organofosforados.[2] Tamén se coñecen os anións PCO− e PCS−.[3]

Historia

[editar | editar a fonte]

Aínda que a existencia desta molécula fora discutida anteriormente,[4] e fixéranse uns primeiros intentos de preparala (véxase máis adiante), a primeira síntese con éxito de metilidinafosfano na súa forma protio fixoa en 1961 T.E. Gier de E. I. duPont de Nemours, Inc.;[1][5] e os primeiros informes da preparación do seu sal sódico foron considerados irreproducibles no laboaratorio por este autor. Este composto estivo implicado nunha explosión que matou a química Vera Bogdanovskaia, cando intentaba producilo en 1896, que foi unha das primeiras mulleres químicas rusas.[6][7][8]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ 1,0 1,1 Gier TE (1961). "HCP, A Unique Phosphorus Compound". J. Am. Chem. Soc. 83 (7): 1769. doi:10.1021/ja01468a058. 
  2. ↑ Regitz M (1990). "Phosphaalkynes: new building blocks in synthetic chemistry". Chem. Rev. 90: 191. doi:10.1021/cr00099a007. 
  3. ↑ Hubler K, Schwerdtfeger P. (1999). "Theoretical Studies of NMR Chemical Shifts and Vibrational Frequencies in λ3-Phosphaalkynes P≡C-R". Inorg. Chem. 38: 157–164. doi:10.1021/ic9811291. 
  4. ↑ H. Albers (1950) Angew. Chemie 62:443-467
  5. ↑ Philip P. Power (1999) π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements, Chem. Rev. 99(12):3463-3503, esp. 3491, ver [1] Arquivado 20 de outubro de 2016 en Wayback Machine., accessed 2 July 2014.
  6. ↑ Ledkovskaia-Astman, Marina; Rosenthal, Charlotte; Zirin, Mary Fleming (1994). Dictionary of Russian Women Writers. Westport, CT: Greenwood Publishing Group. ISBN 978-0-313-26265-4. 
  7. ↑ Rayner-Canham, Marelene; Rayner-Canham, Geoffrey (2001). Women in Chemistry: Their Changing Roles from Alchemical Times to the Mid-twentieth Century. Philadelphia: Chemical Heritage Foundation. p. 64. ISBN 978-0-941901-27-7. 
  8. ↑ Ogilvie, Marilyn. Biographical Dictionary of Women in Science. p. 311. ISBN 1135963436.