Metoxiclor

Metoxiclor
Fórmula estrutural do metoxiclor
Modelo de bólas e barras da molécula de metoxiclor
Outros nomes

Metoxcida
Dimetoxi-DDT
Metoxi-DDT
p,p'-Dimetoxidifeniltricloroetano
Methoxychlor
PIN: 1,1′-(2,2,2-Tricloroetano-1,1-diil)bis(4-metoxibenceno)

Identificadores
Abreviaturas DMDT
Número CAS 72-43-5
PubChem 4115
ChemSpider 3972
UNII RIA79UD69L
KEGG C11043
ChEBI CHEBI:6842
ChEMBL CHEMBL362919
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C16H15Cl3O2
Masa molar 345,65 g mol−1
Aspecto Cristais de incoloros a amarelo claros
Olor olor levemente frutal
Densidade 1,41 g/cm3 (20 °C)[1]
Punto de fusión 87 °C; 189 °F; 360 K
Punto de ebulición descomponse
Solubilidade en auga 0,00001% (20 °C)[1]
Perigosidade
LD50 5000 mg/kg (oral, rata)
1000 mg/kg (oral, rato)
>6000 mg/kg (oral, coello)[2]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O metoxiclor (methoxychlor) é un insecticida organoclorado, actualmente obsoleto e prohibido na Unión Europea.

Uso

[editar | editar a fonte]

O metoxiclor foi utilizado para protexer cultivos agrícolas, ornamentais, gando e animais de compañía contra as pulgas, mosquitos, cascudas e outros insectos. Pretendíase que fose un substituto do DDT, pero anos despois foi prohibido para o seu uso como pesticida debido á súa aguda toxicidade, bioacumulación e actividade de perturbador endócrino.[3]

A cantidade de metoxiclor atopado no medio ambiente cambia estacionalmente debido ao seu uso en granxas e forestal. Non se disolve doadamente en auga, polo que se mestura cun fluído baseado no petróleo e aplícase en spray ou utilízase en forma de po. O metoxiclor en spray deposítase no chan ou en ecosistemas acuáticos, onde pode detectarse nos sedimentos.[4] A súa degradación pode tardar moitos meses. Os organismos vivos inxiren e absorben o metoxiclor e este acumúlase na cadea trófica. Algúns metabolitos seus poden ter efectos non desexados.

Prohibición

[editar | editar a fonte]

O uso do metoxiclor como pesticida foi prohibido na Unión Europea en 2002[5] e nos Estados Unidos en 2003.[6]

Exposición humana

[editar | editar a fonte]

A exposición humana ao metoxiclor ocorre polo aire, solo e auga,[7] principalmente en persoas que traballan coa substancia ou son expostas a aire, solo ou auga contaminada. Non se sabe o rápida e eficientemente que esta substancia se absorbe polo corpo humano exposto a el polo aire contaminado ou por contacto coa pel.[7] En modelos animais, altas doses deste produto poden orixinar neurotoxicidade.[7] Algúns metabolitos do metoxiclor teñen efectos estroxénicos en animais adultos e en desenvolvemento antes do nacemento.[7] Un metabolito estudado é o 2,2-bis(p-hidroxifenil)-1,1,1-tricloroetano (HPTE), que mostra unha toxicidade reprodutiva en modelos animais ao reducir a biosíntese de testosterona.[8][9] Tales efectos afectan adversamente aos sistemas reprodutores de machos e femias. Pénsase que isto tamén "podería ocorrer en humanos" pero non foi probado.[7] Aínda que un estudo ligou o metoxicloro co desenvolvemento de leucemia en humanos, a maioría dos estudos en animais e humanos foron negativos, polo que organismos como a EPA estadounidense determinaron que non é clasificable como carcinóxeno. A EPA indica que os niveis por riba do Nivel Contaminante Máximo de 40 ppb "causan" depresión do sistema nervioso central, diarrea, danos ao fígado, riles e corazón e (cunha exposición crónica) retardo no crecemento.[3]

Disponse de pouca información sobre os seus efectos sobre o embarazo humano e os nenos, pero asúmese polos estudos feitos en animais que o metoxiclor cruza a placenta, e foi detectado no leite humano.[7]

A contaminación dos alimentos pode ocorrer a baixos niveis e recoméndase lavar todos os alimentos.[7] Varios lugares con lixo perigoso sábese que conteñen metoxiclor.

Os límites de residuos de pesticida máximos na Unión Europea están establecidos en 0,01 mg/kg nas laranxas e 0,01 mg/kg nas mazás.

Etiquetado

[editar | editar a fonte]

A EPA clasifica o metoxiclor como "un composto químico persistente, bioacumulativo e tóxico (PBT) polo programa da EPA Toxics Release Inventory (TRI)",[3] e, por tanto, é un composto con prioridade para a súa minimización no lixo.

Nomes comerciais utilizados foron: Chemform, Maralate, Methoxo, Methoxcide, Metox e Moxie.

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ 1,0 1,1 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0388". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ↑ "Methoxychlor". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 United States Environmental Protection Agency (2006-11-26). "Consumer Factsheet on: METHOXYCHLOR". 
  4. ↑ Karickhoff; et al. (1979). "Sorption of Hyrdophobic Pollutants on Natural Sediments". Water Research 13 (3): 241–248. doi:10.1016/0043-1354(79)90201-x. 
  5. ↑ European Union - DG SANCO. "EU Pesticides Database". Consultado o 2009-10-02. 
  6. ↑ U.S. Environmental Protection Agency (30 de xuño de 2004). "Methoxychlor Reregistration Eligibility Decision (RED) EPA Publication No. EPA 738-R-04-010". Consultado o 2009-10-02. 
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 7,6 ATSDR (setembro de 2002). "Public Health Statement about Methoxychlor" (PDF). , consultado o 08-22-2008
  8. ↑ Akingbemi BT, et al. (2000). "A Metabolite of Methoxychlor, 2,2-Bis(p-Hydroxyphenyl)-1,1,1-Trichloroethane, Reduces Testosterone Biosynthesis in Rat Leydig Cells Through Suppression of Steady-State Messenger Ribonucleic Acid Levels of the Cholesterol Side-Chain Cleavage Enzyme". Biology of Reproduction 62 (3): 571–578. PMID 10684797. doi:10.1095/biolreprod62.3.571. 
  9. ↑ Cummings AW (1997). "Methoxychlor as a model for environmental estrogens". Crit Rev Toxicol 27 (4): 367–79. PMID 9263644. doi:10.3109/10408449709089899. 

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas

[editar | editar a fonte]