Octopina

Octopina
	Fórmula esquelética estereo da octopina ((2S)-2-{[(1R)-1-carboxietil]amino})
Identificadores
Número CAS	34522-32-2 (2S)-2-{[(1R)-1-Carboxietil]amino}
PubChem	427, 440237 (2S)-2-Amino, 12313676 (2S)-2-{[(1S)-1-Carboxietil]amino}, 108172 (2S)-2-{[(1R)-1-Carboxietil]amino}
ChemSpider	414, 389221 (2S)-2-Amino, 97253 (2S)-2-{[(1R)-1-Carboxietil]amino}
KEGG	C04137
MeSH	octopine
ChEBI	CHEBI:15805
3DMet	B04929
Imaxes 3D Jmol	Image 1; Image 2
	SMILES CC(NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH] CC(NC(CCCNC(N)=N)C(O)=O)C(O)=O ;
	InChI InChI=1S/C9H18N4O4/c1-5(7(14)15)13-6(8(16)17)3-2-4-12-9(10)11/h5-6,13H,2-4H2,1H3,(H,14,15)(H,16,17)(H4,10,11,12); Key: IMXSCCDUAFEIOE-UHFFFAOYSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C9H18N4O4
Masa molar	246,26 g mol−1
Compostos relacionados
ácidos alcanoicos relacionados	Daminozida, Nopalina
Compostos relacionados	Bis-tris propano, Panteteína
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A octopina é un derivado dos aminoácidos arxinina e alanina. Foi o primeiro composto que se descubriu da clase de compostos químicos aos que se chamou opinas. A octopina recibe o seu nome do polbo Octopus octopodia, xa que se extraeu por primeira vez do músculo dese animal, en 1927.^[1]

A octopina foi illada do tecido muscular de invertebrados como o polbo, a vieira Pecten maximus e Sipunculus nudus, onde funciona como un análogo do ácido láctico.^[2] Tamén a produce a bacteria Agrobacterium, e promove a formación de tumores nas plantas.^[3]

A octopina fórmase por condensación redutiva do ácido pirúvico e a arxinina por acción do encima dependente do NADH octopina deshidroxenase (ODH).^[4] A reacción é reversible, polo que se poden rexenerar a arxinina e o piruvato.

Notas

↑ Morizawa, Kiyoshi (1927). "The extractive substances in Octopus octopodia". Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto 9: 285–298.
↑ Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). "Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus". Science 195 (4273): 72–4. PMID 831256. doi:10.1126/science.831256.
↑ Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). "Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo". Science 170 (3954): 176–177. PMID 17833501. doi:10.1126/science.170.3954.176.
↑ Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). "A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus". Journal of Molecular Biology 381 (1): 200–11. PMID 18599075. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003.

[1] Morizawa, Kiyoshi (1927). "The extractive substances in Octopus octopodia". Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto 9: 285–298.

[2] Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). "Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus". Science 195 (4273): 72–4. PMID 831256. doi:10.1126/science.831256.

[3] Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). "Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo". Science 170 (3954): 176–177. PMID 17833501. doi:10.1126/science.170.3954.176.

[4] Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). "A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus". Journal of Molecular Biology 381 (1): 200–11. PMID 18599075. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003.

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