Nótese que no segmento BC, hai os ángulos inscritos ∠BAC = ∠BDC, e en AB, ∠ADB = ∠ACB.
Agora, por ángulos comúns △ABK é semellante a △DBC, e △ABD ∼ △KBC
Polo tanto AK/AB = CD/BD, e CK/BC = DA/BD,
Polo tanto AK·BD = AB·CD, e CK·BD = BC·DA;
O que implica AK·BD + CK·BD = AB·CD +BC·DA
É dicir, (AK+CK)·BD = AB·CD + BC·DA;
Como AK+CK = AC, polo tanto AC·BD = AB·CD + BC·DA; como se quería demostrar.
Nótese que a demostración é válida só para cuadriláteros concíclicos simples. Se o cuadrilátero é complexo entón K encontrarase fóra do segmento AC, e polo tanto AK-CK=±AC, tal como se esperaba.
Existe unha xeneralización deste teorema chamado teorema de Casey, que involucra a catro circunferencias non secantes e tanxentes interiores a unha quinta.
O teorema de Tolomeo pódese demostrar con métodos de inversión xeométrica con respecto a calquera vértice dun cuadrilátero.[1]
Considérese un pentágono regular e a circunferencia circunscrita ao mesmo. No cuadrilátero ABCD as diagonais son iguais ao lado AD. O teorema de Tolomeo dá neste caso,
Dividindo entre tense
Denotando con a razón b/a obtense , ecuación que coincide coa definición do número áureo.