UDP-glicosa

UDP-glicosa
Nome IUPAC [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopirimidin-1-il)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]metoxi-hidroxifosforil] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il] hidróxeno fosfato
Outros nomes uridín difosfato glicosa, UDP-glicosa
Identificadores
Número CAS	133-89-1
PubChem	8629
ChemSpider	8308
MeSH	Uridine+Diphosphate+Glucose
ChEBI	CHEBI:52249
ChEMBL	CHEMBL375951
Ligando IUPHAR	1783
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](N2/C=C\C(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C15H24N2O17P2/c18-3-5-8(20)10(22)12(24)14(32-5)33-36(28,29)34-35(26,27)30-4-6-9(21)11(23)13(31-6)17-2-1-7(19)16-15(17)25/h1-2,5-6,8-14,18,20-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H,16,19,25)/t5-,6-,8-,9-,10+,11-,12-,13-,14-/m1/s1 Key: HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N InChI=1/C15H24N2O17P2/c18-3-5-8(20)10(22)12(24)14(32-5)33-36(28,29)34-35(26,27)30-4-6-9(21)11(23)13(31-6)17-2-1-7(19)16-15(17)25/h1-2,5-6,8-14,18,20-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H,16,19,25)/t5-,6-,8-,9-,10+,11-,12-,13-,14-/m1/s1 Key: HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBBU
Propiedades
Fórmula molecular	C15H24N2O17P2
Masa molecular	566,302 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A UDP-glicosa ou uridín difosfato glicosa é un nucleótido azucre. Implicado nas reaccións de tipo glicosiltransferase do metabolismo, onde funciona como coencima transportador de unidades de glicosa. A UDP-glicosa contén un grupo pirofosfato, a pentosa ribosa, a base uracilo e un residuo de glicosa unido ao último fosfato polo carbono 1.

O papel do UDP como transportador de glicosa e outros azucres no metabolismo foi descuberto polo bioquímico arxentino Luis Federico Leloir.

Funcións

A UDP glicosa pode orixinarse en reaccións como a seguinte:

glicosa 1-fosfato + UTP → UDP-glicosa + PPi

A UDP-glicosa utilízase no metabolismo dos nucleótidos azucres como unha forma activada da glicosa que serve como substrato de encimas chamados glicosiltransferases.^[1] Pode intervir nas seguintes rutas:^[2]

Síntese de glicóxeno

A UDP-glicosa achega os residuos de glicosa necesarios para a síntese do glicóxeno realizada pola glicóxeno sintase. A glicosa achegada únese a un extremo non redutor do glicóxeno en formación segundo a reacción:

UDP-glicosa + (glicosa)_n (rama do glicóxeno) → UDP + (glicosa)_n+1

Síntese de sacarosa

A sacarosa sintetízase pola transferencia dun resto de glicosa desde a UDP-glicosa á frutosa 6-fosfato, formando sacarosa 6-fosfato, que despois perde o seu fosfato pola acción dunha fosfatase.

frutosa 6-fosfato + UDP-glicosa → UDP + sacarosa 6-fosfato

sacarosa 6-fosfato + H₂O → sacarosa + Pi

Conversión de glicosa a galactosa

A UDP-glicosa pode converterse en UDP-galactosa en reaccións como esta: galactosa 1-fosfato + UDP-glicosa → UDP-galactosa + glicosa 1-fosfato Ademais, existe un encima epimerase que pode converter reversiblemente a UDP-glicosa e a UDP-galactosa. Nas glándulas mamarias, estas reaccións van no sentido de formación de UDP-galactosa, e a galactosa formada pode utilizarse para formar a lactosa do leite. No fígado ocorre o contrario, a UDP-galactosa convértese en UDP-glicosa.

Conversión en UDP-glicuronato

A UDP-glicosa pode dar lugar a UDP-glicuronato, que proporciona ácido glicurónico que se pode utilizar na síntese de ácido hialurónico, heparina, como intermediario na ruta de formación de ácido ascórbico ou na desintoxicación de fenois. Nesta conversión a intervén unha deshidroxenase:

UDP-glicosa + 2 NAD⁺ + H₂O → UDP-glicuronato + 2 NADH + 3 H⁺

Síntese de glicolípidos

A UDP-glicosa pode tamén usarse como un precursor na síntese de lipopolisacáridos e glicoesfingolípidos.

Notas

1. Rademacher T, Parekh R, Dwek R (1988). "Glycobiology". Annu Rev Biochem 57: 785–838. PMID 3052290. doi:10.1146/annurev.bi.57.070188.004033. 
2. A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Páxinas 418, 457, 573 e 668. ISBN 84-282-0738-0

Véxase tamén

Outros artigos

• Uridina difosfato
• Glicosa
• Nucleótido azucre