Ácido N-acetilneuramínico

Ácido N-acetilneuramínico



Nome IUPAC Ácido (4S,5R,6R)-5-acetamido
-2,4-dihidroxi-6-[(1R,2R)-1,2,3
-trihidroxipropil]oxano-2-
carboxílico
Outros nomes Neu5Ac
NANA
ácido 5-(acetilamino)-3,5-didesoxi-D-
glicero-α-D-galacto-non-2-
ulopiranosónico
Fórmula empírica C11H19NO9
Masa molecular 309.273 g/mol
Estado físico/Cor Po cristalino branco
Número CAS 131-48-6
Propiedades
Densidade
Punto de fusión 186 °C
Punto de ebulición
Solubilidade en auga

O ácido N-acetilneuramínico (Neu5Ac ou NANA) é un aminoazucre acetilado pertencente aos azucres ácidos. É o ácido siálico predominante nos tecidos dos mamíferos. Pode considerarse como un ácido neuramínico co seu grupo amino acetilado [1][2]. O seu grupo ácido está ionizado a pH celular, polo que está cargado negativamente.

Atópase en glicanos complexos nas mucinas e nas glicoproteínas da membrana celular. Por exemplo, pode aparecer no queratán sulfato. As súas cargas negativas son responsables das propiedades lubricantes e esvaradías da saliva e mucinas. Tamén hai residuos de ácido N-acetilneuramínico en glicolípidos, como os gangliósidos, uns compoñentes moi importantes das membranas celulares do cerebro.

Funcións

[editar | editar a fonte]

Ademais da súa implicación na prevención de infeccións (mucus asociado coas membranas mucosas da boca, fosas nasais, tracto gastrointestinal e respiratorio), o ácido N-acetilneuramínico actúa como un receptor do virus da gripe, que permite que o virus se una ás células mucosas por medio da súa hemaglutinina nas primeiras fases do establecemento da infección.

O ácido N-acetilneuramínico é tamén importante na bioloxía de diversas bacterias patóxenas,[3][4] xa que pode ser utilizado como un nutriente, que fornece carbono e nitróxeno á bacteria, ou, nalgúns patóxenos, pode ser activado e situado na superficie celular.[3] As bacterias evolucionaron producindo transportadores para o ácido N-acetilneuramínico que lles permiten tomalo do seu medio, e foron caracterizados varios destes transportadores, como a proteína NanT de Escherichia coli,[5] o transportador TRAP SiaPQM de Haemophilus influenzae [6] e o transportador ABC SatABCD de Haemophilus ducreyi.[7]

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ PubChem compound N-acetylneuraminic acid
  2. ↑ ChemSpider N-acetyl-alpha-neuraminic acid
  3. ↑ 3,0 3,1 Severi E, Hood DW, Thomas GH (2007). "Sialic acid utilization by bacterial pathogens". Microbiology 153 (9): 2817–2822. PMID 17768226.  PMID 17768226
  4. ↑ Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM. (2004). "Diversity of microbial sialic acid metabolism.". Microbiol Mol Biol Rev 68 (1): 132–153. PMID 15007099.  PMID 15007099
  5. ↑ Vimr ER, Troy FA. (1985). "Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli". J. Bacteriol. 164 (2): 845–853. PMID 3902799.  PMID 3902799
  6. ↑ Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH. (2005). "Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter". Mol. Microbiol. 58 (4): 1173–1185. PMID 16262798. doi:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x.  PMID 16262798
  7. ↑ Post DM, Mungur R, Gibson BW, Munson RS Jr. (2005). "Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi.". Infect Immun 73 (10): 6727–35. PMID 16177350.  PMID 16177350

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]